1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline | 55302-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-11bH-benzochinolizin；1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizine；1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline；2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 55302-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RHVCCFKUACIGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-99 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以51%的产率得到1,3,4,6,7,11b-Hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  质子化桥头胺的立体化学研究。六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉盐和相关C环同系物的顺式和反式BC环稠合结构的质子核磁共振测定。在固态中捕获不稳定的稠环结构

  摘要：

  用高场^1H NMR在CDCl_3中研究了三环异喹啉2a/b、3a/b、4a-4c、5、6a/b、7、8a/b、9a/b和17a/b的酸加成盐解决方案。顺式（例如，图 1 中的 14 和 15）和反式（例如，13）BC 环稠合结构是通过使用邻位 ^3J(CH-NH) 偶联常数来鉴定的，这证明了类似 Karplus 的行为。在某些情况下，我们最初观察到一种反式形式，通过 NH 质子交换转化为顺式 A 形式。对于 4c.HBr，通过添加三氟乙酸来减慢交换过程。在许多情况下，顺式 A 和顺式 B 结构在溶液中是首选。悬垂的苯基对优选的溶液结构有很大影响。观察到初始的、不稳定的输注结构与它们在固态下的捕获和在溶解时完整地释放有关。对 2a（BC 顺式）、2b（BC 顺式）和 4c（BC 反式）的 HBr 盐进行 X 射线衍射。4c.HBr 的结果证实了溶液中的初始转化形式与固态之间的联系。对于 17b

  DOI：

  10.1021/ja00189a020
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 硼烷 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子化桥头胺的立体化学研究。六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉盐和相关C环同系物的顺式和反式BC环稠合结构的质子核磁共振测定。在固态中捕获不稳定的稠环结构

  摘要：

  用高场^1H NMR在CDCl_3中研究了三环异喹啉2a/b、3a/b、4a-4c、5、6a/b、7、8a/b、9a/b和17a/b的酸加成盐解决方案。顺式（例如，图 1 中的 14 和 15）和反式（例如，13）BC 环稠合结构是通过使用邻位 ^3J(CH-NH) 偶联常数来鉴定的，这证明了类似 Karplus 的行为。在某些情况下，我们最初观察到一种反式形式，通过 NH 质子交换转化为顺式 A 形式。对于 4c.HBr，通过添加三氟乙酸来减慢交换过程。在许多情况下，顺式 A 和顺式 B 结构在溶液中是首选。悬垂的苯基对优选的溶液结构有很大影响。观察到初始的、不稳定的输注结构与它们在固态下的捕获和在溶解时完整地释放有关。对 2a（BC 顺式）、2b（BC 顺式）和 4c（BC 反式）的 HBr 盐进行 X 射线衍射。4c.HBr 的结果证实了溶液中的初始转化形式与固态之间的联系。对于 17b

  DOI：

  10.1021/ja00189a020

文献信息

• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Direct Arylation of Distal and Proximal C(sp³)–H Bonds of <i>t</i>-Amines with Aryl Diazonium Tetrafluoroborates via Photoredox Catalysis
  作者：Pradip Kumar Mondal、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Ganesh Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02286

  日期：2021.12.3

  been reported through the coupling of γ- and α-amino alkyl radicals with different aryl diazonium salts using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst. Structurally different 9-aryl-9,10-dihydroacridine, 1-aryl tetrahydroisoquinoline, hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline, and hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline frameworks with different substitution patterns have been synthesized in good yield using this

  通过使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O 作为光催化剂将γ-和α-氨基烷基自由基与不同的芳基重氮盐偶联，已经报道了一种可见光介导的t-胺芳基化方案。已经合成了具有不同取代模式的结构不同的 9-aryl-9,10-dihydroacridine、1-aryl tetrahydroisoquinoline、hexahydropyrrolo[ 2,1- a ]isoquinoline 和 hexahydro- 2H - pyrido[ 2,1- a ]isoquinoline 骨架使用这种方法获得良好的产量。
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

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• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• Dipole stabilized α-amino carbanions. II. Alkylation of tetrahydroisoquinolines in the 1-position.
  作者：A.I. Meyers、Stuart Hellring、Wolter Ten Hoeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92434-7

  日期：1981.1

  N-Formamidine derivatives of tetrahydroisoquinolines are metalated and alkylated to give 1-substituted derivatives. Regeneration of the parent amine is accomplished by several different reagents.

  将四氢异喹啉的N-甲am衍生物金属化并烷基化，得到1-取代的衍生物。母体胺的再生是通过几种不同的试剂完成的。