4-(4-dodecyloxyphenylazo)pyridine | 1352742-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-dodecyloxyphenylazo)pyridine
• 英文别名: (4-Dodecoxyphenyl)-pyridin-4-yldiazene；(4-dodecoxyphenyl)-pyridin-4-yldiazene
• CAS: 1352742-56-3
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O
• 分子量: 367.535
• InChiKey: XYVYHQPHBXKFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dodecyloxyphenylazo)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electrically conductive hybrid nanofibers constructed with two amphiphilic salt components

  摘要：

  使用低分子量的两性氮吡啶和十二烷基苯磺酸或其盐制造的混合有机纳米纤维获得了导电性。

  DOI：

  10.1039/c1cc14145g
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-dodecyloxyphenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Photoresponsive liquid crystals based on halogen bonding of azopyridines

  摘要：

  一系列光响应型卤素键液晶（LCs）成功地使用分子卤素和偶氮吡啶化合物构建，这些液晶在紫外线照射下表现出有趣的光诱导相变特性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02344g

文献信息

• Fluorination of supramolecular liquid crystals – tuning tool and analytical probe
  作者：Matthias Spengler、Ronald Y. Dong、Carl A. Michal、Michael Pfletscher、Michael Giese

  DOI：10.1039/c6tc05472b

  日期：——

  fluorination on the properties of photo-responsive hydrogen-bonded liquid crystals is reported. The chosen modular approach allows for efficient screening of a variety of hydrogen-bonded assemblies. Tremendous effects on the mesophase stabilization and morphology are described. In addition, the fluorine substituents are used as analytical probes for 19F solid-state NMR studies, providing insight into the

  报道了氟化对光响应性氢键合液晶的性能的影响的研究。选择的模块化方法可以有效筛选各种氢键结合的组件。描述了对中间相稳定性和形态的巨大影响。此外，氟取代基还用作19 F固态NMR研究的分析探针，可深入了解组装体的分子排列。
• Photoresponsive halogen bonded polycatenar liquid crystals
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.088

  日期：2019.3

  tetrafluoroiodobenzene based halogen bond-donor and non-mesogenic or mesogenic azopyridine derivatives as halogen bond-acceptors. The liquid crystalline behaviour of the prepared materials was characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscope (POM) and X-ray diffraction (XRD). Upon irradiation with UV light, the complexes undergo fast and reversible photoinduced phase

  光敏液晶材料的特性可以通过UV-可见光辐照来改变，这对光敏材料和光开关材料尤为重要。在此，我们代表了光响应性卤素键合的超分子聚catenars的第一个例子。通过在非介晶的基于锥形的四氟碘苯基的卤素键供体和非介晶或介晶的偶氮吡啶衍生物作为卤素键受体之间的卤素键形成来设计和制备可光转换的液晶聚集体。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）表征了所制备材料的液晶行为。在紫外线照射下，配合物经历快速且可逆的光诱导相变。有趣的是，
• Ruthenium Acetate Cluster Amphiphiles and Their Langmuir–Blodgett Films for Electrochromic Switching Devices
  作者：Karine P. Naidek、Denize M. Hoffmeister、Jaqueline Pazinato、Eduard Westphal、Hugo Gallardo、Marcelo Nakamura、Koiti Araki、Henrique E. Toma、Herbert Winnischofer

  DOI：10.1002/ejic.201301442

  日期：2014.3

  We synthesized a long-chain phenylazopyridine ligand and used it to obtain three new amphiphilic trinuclear ruthenium acetate clusters. The amphiphilicity and anisometric form of the long-chain ligand allowed the complexes to self-assemble at the liquid–air interface and enabled their deposition by the Langmuir–Blodgett technique. We obtained the linear complex [Ru3O(C2H3O2)6(py)2L]+ [L = 4-(4-dod

  我们合成了一个长链苯基偶氮吡啶配体，并用它获得了三个新的两亲性三核乙酸钌簇。长链配体的两亲性和不等轴形式允许配合物在液-气界面自组装，并使其能够通过朗缪尔-布洛杰特技术沉积。我们得到了线性配合物 [Ru3O(C2H3O2)6(py)2L]+ [L = 4-(4-dodecyloxyphenylazo)pyridine, py = pyridine]，它比三角形的 [Ru3O( )6L3]+ 和更适合在电致变色开关器件中应用，正如其在近红外区域的快速开关和光学变化所证明的那样。事实上，我们的电致变色装置在数百个开关周期内保持稳定。
• Mirror symmetry breaking in cubic phases and isotropic liquids driven by hydrogen bonding
  作者：Mohamed Alaasar、Silvio Poppe、Qingshu Dong、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c6cc08226b

  日期：——

  Achiral supramolecular hydrogen bonded complexes between rod-like 4-(4-alkoxyphenylazo)pyridines and a taper shaped 4-substituted benzoic acid form achiral (Ia3¯d) and chiral "Im3¯m-type" bicontinuous cubic (I432) phases and a chiral isotropic liquid...

  棒状4-（4-烷氧基苯基偶氮）吡啶与锥形4-取代苯甲酸之间的非手性超分子氢键结合形成手性（Ia3’d）和手性“ Im3’m-型”双连续立方相（I432）手性各向同性液体...
• Azobenzene-based supramolecular liquid crystals: The role of core fluorination
  作者：Mohamed Alaasar、Jaques-Christopher Schmidt、Ahmed F. Darweesh、Carsten Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113252

  日期：2020.7

  core fluorination as a significant tool to modify the liquid crystalline behaviour of HBLCs, where all azopyridines are non-mesomorphic and almost all their complexes exhibit enantiotropic mesophases. The formation of the hydrogen bond between the complementary components was confirmed using FTIR and 1H NMR spectroscopy, while the liquid crystalline self-assembly of the HBLCs was investigated in detail

  详细研究了核心氟化对超分子氢键液晶（HBLC）的相行为的影响。因此，使用两种苯甲酸衍生物作为质子供体，即4-辛氧基苯甲酸和辛基苯甲酸，合成了不同类型的HBLC。两种酸通过分子间氢键与烷氧基偶氮吡啶衍生物作为质子受体结合。使用三种不同类型的偶氮吡啶，它们没有氟取代或在不同位置带有一个侧向氟取代基。这项研究证明了使用核心氟化作为修饰HBLC液晶行为的重要工具的重要性，其中所有的偶氮吡啶都是非同晶的，几乎所有的配合物都表现出对映中间相。1 H NMR光谱学，同时使用偏光显微镜（PLM）和差示扫描量热法（DSC）详细研究了HBLC的液晶自组装。取决于苯甲酸衍生物上的末端链的类型和侧向氟取代基的位置，观察到不同类型的中间相，包括向列相（N），近晶A（SmA）和近晶C（SmC）相。最后，在紫外光照射下，所有制备的HBLC均显示出顺式-反式光异构化，从而导致液晶相的调谐，这对工业应用至关重要。