dodecyloxymethyl-12-crown-4 | 83492-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: dodecyloxymethyl-12-crown-4
• 英文别名: 2-[(Dodecyloxy)methyl]-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane；2-(dodecoxymethyl)-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane
• CAS: 83492-36-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅
• 分子量: 374.561
• InChiKey: VNQOBBWFZDTIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dodecyloxymethyl-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives

  摘要：

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2005

文献信息

• MIYAZAKI, TAKESHI;YANAGIDA, SHOZO;ITOH, AKIRA;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2005-2009
  作者：MIYAZAKI, TAKESHI、YANAGIDA, SHOZO、ITOH, AKIRA、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Alkali-cation Complexing Properties of 12-Crown-4 Derivatives
  作者：Takeshi Miyazaki、Shozo Yanagida、Akira Itoh、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2005

  日期：1982.7

  Benzyloxymethyl-12-crown-4, a precursor of hydroxymethyl-12-crown-4, is prepared in an excellent yield by the reaction of 3-benzyloxy-1,2-propanediol with 1,8-dichloro-3,6-dioxaoctane in the heterogeneous t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O reaction system. The hydrogenolysis in the presence of p-toluenesulfonic acid leads to a good yield of hydroxymethyl-12-crown-4. The sandwich-type 2:1 complexation with Na+ of 12-crown-4 and hydroxymethyl-12-crown-4 derivatives was discussed on the basis of the stability constants and the solvent extraction in the CH2Cl2–water system.

  苄氧基甲基-12-冠-4是羟甲基-12-冠-4的前体，通过3-苄氧基-1,2-丙二醇与1,8-二氯-3,6-二氧八烷在异相t-BuOLi/t-BuOH/LiBr·2H2O反应体系中反应制备，产率优秀。在p-甲苯磺酸存在下的氢解反应可获得良好的羟甲基-12-冠-4产率。基于稳定性常数和在CH2Cl2-水体系中的溶剂提取，讨论了12-冠-4与羟甲基-12-冠-4衍生物的夹心型2:1复合物。