N-(4-nitro-phenyl)-glutaramic acid | 5502-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-phenyl)-glutaramic acid
• 英文别名: N-(4-Nitro-phenyl)-glutaramidsaeure；4-[(4-nitrophenyl)carbamoyl]butanoic Acid；5-(4-nitroanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5502-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00090654
• 分子量: 252.227
• InChiKey: LFUGLIZRNPFEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-phenyl)-glutaramic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-哌啶二酮,1-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 4-硝基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-(4-nitro-phenyl)-glutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  与简单化学化合物的血清学反应（沉淀反应）。

  摘要：

  描述的实验证明了通过注射含有相同偶氮成分的偶氮蛋白制备的免疫血清沉淀偶氮染料。这些沉淀反应最终证明了在抑制反应的基础上已经提出的观点，即抗体与小分子量物质特异性结合。尽管在这方面两种现象具有相同的意义，但沉淀素与染料的反应更简单，因为不需要蛋白质抗原的帮助。细菌抗原 (14) (多糖 (15)) 的研究充分证明了特定的血清沉淀反应可以与蛋白质以外的物质发生。目前的研究结果表明，对于免疫血清的沉淀，甚至不需要高分子量的反应物质。决定与抗体结合后从液体中分离的趋势的因素似乎是溶液的胶体状态和物质的化学成分。关于化学成分的影响，辛二酸染料提供了一个显着的例子，它产生特别强的沉淀反应，很可能是由于其长的脂肪族侧链。报告的结果可用于血清学沉淀机制的研究。很可能是因为它的长脂肪族侧链。报告的结果可用于血清学沉淀机制的研究。很可能是因为它的长脂肪族侧链。报告的结果可用于血清学沉淀机制的研究。

  DOI：

  10.1084/jem.56.3.399

文献信息

• Glutaryl Acylases: One-Reaction Enzymes or Versatile Enantioselective Biocatalysts?
  作者：Stefano Raimondi、Daniela Monti、Ugo Maria Pagnoni、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.200303013

  日期：2003.6

  A significant broad substrate specificity, that crosses over the usual β-lactam derivatives, has been observed with an industrial glutaryl-7-aminocephalosporanic acid acylase (GA). This enzyme possesses significant enantioselective amidase and even esterase activity, with a stereopreference for the S-enantiomer. The easy separation of products from unreacted reagents, possessing different physical-chemical

  用工业戊二酰-7-氨基头孢烷酸酰基转移酶（GA）已观察到跨越常规β-内酰胺衍生物的显着广泛的底物特异性。该酶具有显着的对映选择性酰胺酶和甚至酯酶活性，并具有S-对映异构体的立体偏好。通过溶剂萃取，避免在反应后处理过程中避免色谱或蒸馏，可以轻松地将具有不同物理化学性质的产物与未反应的试剂分离。
• Squaric monoamide monoester as a new class of reactive immunization hapten for catalytic antibodies
  作者：Yang Xu、Noboru Yamamoto、Diana I. Ruiz、Diane S. Kubitz、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.052

  日期：2005.10

  employed as an effective reactive immunogen for the discovery of monoclonal antibodies with reactive residue(s) in their combining sites. Two antibodies, 2D4 and 3C8, were uncovered that enhance paraoxon hydrolysis over background. Kinetic analysis of these antibodies was performed and interestingly both undergo a single turnover event due to covalent modification within the antibody combining site. Because

  方形单酯单酰胺基序被用作一种有效的反应性免疫原，用于发现在其结合位点具有反应性残基的单克隆抗体。发现了两种抗体，即2D4和3C8，它们比背景增强对氧磷的水解作用。对这些抗体进行了动力学分析，并且有趣的是，由于抗体结合位点内的共价修饰，两者均发生了一次更替事件。由于抗体2D4和3C8导致共价结合并因此使对氧磷失活，因此它们可能是研究对氧磷中毒的有用探针。
• Chemoselective Hydrogenation of Imides Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Paroxetine
  作者：Masato Ito、Ayaka Sakaguchi、Chika Kobayashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja067777y

  日期：2007.1.1

  This work represents the first catalytic hydrogenation of imides into amides and primary alcohols, in which the unique chemoselectivity is originated from the bifunctional nature of ruthenium-NH moiety in the catalyst.

  这项工作代表了第一次将酰亚胺催化氢化成酰胺和伯醇，其中独特的化学选择性源于催化剂中钌-NH 部分的双功能性质。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18