1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-one | 115975-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-one
• CAS: 115975-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DZVCETVBUGQDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊酸 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化活化羧酸和醇。三甲基甲炔基的酰基化和芳族化合物的烷基化。

  摘要：

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61847-6

文献信息

• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• A new method for synthesis of α,α-disubstituted carbonyl compounds from carbonyl compounds with one-carbon homologation through β-oxido carbenoid rearrangement as the key reaction
  作者：Kohsuke Miyashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.054

  日期：2005.5

  with electrophiles such as aldehydes, ethyl chloroformate, benzoyl chloride, haloalkanes to give α,α-disubstituted carbonyl compounds in moderate to good yields. This method provides a new and efficient way for synthesis of α,α-disubstituted carbonyl compounds from carbonyl compounds with one-carbon homologation in only two synthetic operations.

  羰基化合物与1-氯烷基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的加成反应以高到定量的产率得到加合物α-氯β-羟基亚砜。首先用碱处理加合物，得到醇盐，然后用i -PrMgCl或t处理。-BuLi通过亚砜-金属交换反应生成β-氧化类胡萝卜素。然后进行β-氧化类胡萝卜素重排以提供具有一碳延伸的烯醇化物。发现烯醇酸酯中间体能够被亲电子试剂例如醛，氯甲酸乙酯，苯甲酰氯，卤代烷烃捕获，以中等至良好的产率得到α，α-二取代的羰基化合物。该方法提供了一种新颖有效的方法，仅需两次合成操作，即可从羰基化合物中合成具有碳原子同构关系的α，α-二取代羰基化合物。
• FUKUOKA, SATOSHI;NANRI, HIROSHI;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6205-6206
  作者：FUKUOKA, SATOSHI、NANRI, HIROSHI、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Activation of carboxylic acids and alcohols by intramolecular cyclization. Acylation of trimethylsilyacetylenes and alkylation of aromatic compounds.
  作者：Satoshi Fukuoka、Hiroshio Nanri、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61847-6

  日期：1987.1

  Carboxylic α-bromo--toluic anhydrides and alkyl α-bromo--toluates were activated by silver salts and used for the acylation of trimethylsilylacetylenes to acetylenic ketones and alkylation of aromatic compounds, respectively.

  羧基α-溴-甲苯酸酐和烷基α-溴-甲苯酸酯被银盐活化，分别用于将三甲基甲硅烷基乙炔酰化为乙炔酮和将芳族化合物烷基化。