2,2'-ethylidenebis<3,5-dimethylfuran> | 74322-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-ethylidenebis<3,5-dimethylfuran>
• 英文别名: 1,1-Bis<3,5-dimethyl-2-furyl>-ethane；2,2'-ethylidenebis[3,5-dimethylfuran]；1,1-bis(3,5-dimethylfur-2-yl)ethane；1,1-Bis(3,5-dimethyl-2-furyl)-ethane；2-[1-(3,5-Dimethylfuran-2-yl)ethyl]-3,5-dimethylfuran
• CAS: 74322-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: TWBGATVSFRGKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-ethylidenebis<3,5-dimethylfuran> 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二乙基乙胺氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 161.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(3,5-dimethyl-furan-2-yl)-2-ethyl-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3,5-dimethyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对长链聚丙酸酯的合成新方法尔斯-阿尔德2,2'-亚乙基的Monoadditions [3,5-二甲基] †

  摘要：

  2，4-二甲基呋喃与乙醛的酸性缩合得到2,2'-亚乙基双[3,5-二甲基呋喃]（7），其添加了1当量。溴丙酸甲酯产生主要的加合物8。后者的7-氧杂硼硼烷二烯衍生物的区域和立体选择性氢硼化，然后进行醇保护并对其β-溴丙烯酸酯部分进行甲醇水解，得到（1 RS，2 RS，4 RS，5 SR，6 SR，1'RS）-甲基4- [ 1'-（3″，5″-二甲基呋喃-2″-基）乙基] -3,3-二甲氧基-6- exo -[（（2-甲氧基）乙氧基] -1,5-内-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-内羧酸盐（24）（方案2和3）。用LiAlH 4还原24，然后除去H 2 O和MeOH，得到3-甲基-亚乙基-7-氧杂硼硼烷-2-一衍生物26，其通过与我反应的S N 2'型经历了7-氧杂环的开环。2 CuLi（方案4）。提供了立体选择性加氢和酮还原反应（1 RS，2 SR，3 RS，4 RS，5 RS，6

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790513
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基呋喃-2-基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2'-ethylidenebis<3,5-dimethylfuran>
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis[2-furyl]ethanes from 1-(2-Furyl)-ethanols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28948

文献信息

• TheDiels-Alder Reactivity of 2,2?-Ethylidenebis[3,5-dimethylfuran] and Exploratory Chemistry of the Mono-adducts
  作者：Jacek Ancerewicz、Pierre Vogel、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19960790514

  日期：1996.8.7

  ,5,5-trimeth oxy-2-endo,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)ethyl]-7-oxabicyclo [2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylate (20). Acetylation of alcohol 20 followed by CC bond cleavage afforded (1′RS,1″SR,2RS,2′″SR,3RS, 3″SR,4RS,4″SR,5RS)-dimethyl 3-acetoxy-2,3,4,5-tetrahydro-2,4-dimethyl-5-[1-(3-exo,5,5-trimethoxy −2-endo,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-ethyl]furan-2,5-diyl} bis[glyoxylate]

  在Me 3 Al的存在下，将乙酸1-氰基乙烯基酯添加到2,2'-亚乙基双[3,5-二甲基呋喃]（1）中，得到20：10：1：1单加合物4,5,6的混合物和7是由相同的区域控制（1中5-甲基取代基的“对位”定向作用）产生的。第二个等价物的增加。亲二烯化反应至4–7是非常缓慢的反应。主要的单加合物4（固体）和5（液体）具有2-外-腈基。4（1 RS，1'RS，2 SR，4 SR的分子结构）-2-外型-氰基-4- [1-（3,5-二甲基呋喃-2-基）乙基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基乙酸酯），通过测定X射线单晶放射性晶体学。将单加合物4和5皂化为相应的7-氧杂壬烯酮8和9，它们以高立体选择性转化为（1 RS，1'SR，4 RS，5 RS，6 RS）-4- [1-（3， 5-二甲基呋喃-2-基）乙基] -6-外-甲氧基-1,5-内-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-
• Asymmetric Synthesis of Complicated Bicyclic and Tricyclic Polypropanoatesvia the DoubleDiels-Alder Addition of 2,2′-Ethylidenebis[3,5-dimethylfuran]
  作者：Chiara Marchionni、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<431::aid-hlca431>3.0.co;2-w

  日期：2001.2.28

  A new, non-iterative method for the asymmetric synthesis of long-chain and polycyclic polypropanoate fragments starting from 2,2'-ethylidenebis[3,5-dimethylfuran] (2) has been developed. Diethyl (2E,5E)-4-oxohepta-2,5-dienoate (6) added to 2 to give a single meso-adduct 7 containing nine stereogenic centers. Its desymmetrization was realized by hydroboration with (+)-IpcBH(2) (isopinocampheylborane), leading to diethyl (1S,2R,3S,4S,4aS,7R,8R,8aR,9aS,10R,10aR)-1,3,4,7,8,8a,9,9a-octahydro-3-hydroxy-2,4,5,7,10-pentamethyl-9-oxo-2H,10H-2,4a : 7,10a-diepoxyanthracene-1,8-dicarboxylate ((+)-8; 78% e.e.). Alternatively, 7 was converted to meso-(1R,2R,4R,4aR,5S,7S,8S,8aR,9aS,10s,10aS)-1,8-bis(acetoxymethyl)-1,8,8a,9a-tetrahydro-2,4,5,7,10-pentamethly-2H-10H-2,4a :7,10a-diepoxyanthracene-3,6,9(4H,5H,7H)-trione (32) that was reduced enantioselectively by BH3 catalyzed by methyloxazaborolidine 19 derived form L-diphenylprolinol giving (1S,2S,4S,4aS,5S,6R,7R,8R,8aS,9aR,10R,10aS)-1,8-bis(acetoxymethyl)-1,8,8a,9a-tetrahydro-6-hydroxy-2,4,5,7,10-pentamethyl-2H,10H-2,4a :7,10a-diepoxyanthracene-3,9(4H,7H)-dione ((-)-33; 90% e.e.). Chemistry was explored to carry out chemoselective 7-oxabicylo[2.2.1]heptanone oxa-ring openings and intra-ring C-C bond cleavage. Polycclic polypropanoates as (1R,2S,3R,4R,4aR,5S,6R,7S,8R,9R,10R,11S,12aR)-1-(ethoxy-carbonyl)-1,3,4,7,8,9,10,11,12,12a-decahydro-3,11-dihydroxy-2,4,5,7,9-pentamethyl-12-oxo-2H,5H-2,4a :6,9 :6,11-triepoxybenzocyclodecene-10,8-carbolactone (51), (1S,2R,3R,4R,4aS,5S,7S,8R,9R,10R,12S,12aS)-1,10-bis(acet-oxymethyl)tetradecahydro-8-(methoxymethoxy)-2,4,5,7,9-pentamethyl-3,9-bis[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy)-6,11-epoxycyclodecene-4a,6,11,12-tetrol((+)-83), and (1R,2R,3R,4aR,4bR,6S,6R,7R,8R,8aS,9S,10aR)-3,5-bis(acetoxymethyl)-4a,8a-dihydroxy-1-(methoxymethoxy)-2,6,8,9,10a-pentamethyl-2,7-bis([2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methoxy)dodecahydrophenanthrene-4,10-dione (85) were obtained in few synthetic steps.
• The simultaneous double Diels-Alder addition of 1,1-bis(3,5-dimethylfur-2-yl)ethane; toward a new, asymmetric synthesis of long-chain polypropionate fragments and analogues
  作者：Chiara Marchionni、Pierre Vogel、Pietro Roversi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00771-x

  日期：1996.6

  The double cycloaddition of 1,1-bis(3,5-dimethylfur-2-yl)ethane to diethyl (E,E)-4-oxohepta-2,5-diene-1,7-dioate gave a single bis-adduct, the hydroboration of which with IpcBH(2) allows the creation of optically active polycyclic systems that are potential precursors of long-chain polypropionate fragments. (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• BALABAN A. T.; BOTA A.; ZLOTA A., SYNTHESIS, 1980, NO, 2, 136-138
  作者：BALABAN A. T.、 BOTA A.、 ZLOTA A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Bis[2-furyl]ethanes from 1-(2-Furyl)-ethanols
  作者：Alexandru T. Balaban、Anisia Bota、Andrei Zlota

  DOI：10.1055/s-1980-28948

  日期：——