2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 90224-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 90224-84-3
• 化学式: C₉H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD03942289
• 分子量: 268.07
• InChiKey: RDTUEBIGFMOKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 2-[2-(4-Bromophenyl)triazol-4-yl]-6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  通过2-芳基-2H-1的反应合成了2-氨基-5-(2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1,3,4-噻二唑2-4 ,2,3-三唑-4-羧酸 1 与氨基硫脲。它们与苯甲酰基（对位取代苯甲酰基）溴化物的反应导致形成相应的 6-芳基-2-（2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5. 后者稠环对与不同亲电试剂反应的反应性提供相应的 5-取代衍生物 6-8。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。发现其中一些化合物对微生物金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有轻微至中等活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075496
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 水 、 溴 作用下， 生成 2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  631.碳水化合物osotriazole形成的范围和机理。第二部分 氧化剂对osazones和osotriazoles的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003117

文献信息

• 2<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Based Dipeptidyl Nitriles: Potent, Selective, and Trypanocidal Rhodesain Inhibitors by Structure-Based Design
  作者：Maude Giroud、Bernd Kuhn、Sarah Saint-Auret、Christoph Kuratli、Rainer E. Martin、Franz Schuler、François Diederich、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tanja Schirmeister、Wolfgang Haap

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01870

  日期：2018.4.26

  Macrocyclic inhibitors of rhodesain (RD), a parasitic cysteine protease and drug target for the treatment of human African trypanosomiasis, have shown low metabolic stability at the macrocyclic ether bridge. A series of acyclic dipeptidyl nitriles was developed using structure-based design (PDB ID: 6EX8). The selectivity against the closely related cysteine protease human cathepsin L (hCatL) was substantially

  罗德沙星（RD）的大环抑制剂是一种寄生的半胱氨酸蛋白酶，是治疗人类非洲锥虫病的药物靶标，在大环醚桥处显示出较低的代谢稳定性。使用基于结构的设计（PDB ID：6EX8）开发了一系列无环二肽腈。对紧密相关的半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的选择性大大提高，提高了507倍。在S2口袋中，3,4-二氯苯丙氨酸残基具有很高的锥虫杀虫活性。在S3袋中，芳族残基提供了增强的针对hCatL的选择性。布鲁氏罗氏锥虫的RD抑制（K i值）和体外细胞生长（IC 50在纳摩尔范围内测量。通过安全克级流量生产1 H -1,2,3-三唑-4羧酸乙酯获得的基于三唑的配体在人肝微粒体中表现出出色的代谢稳定性，体内半衰期高达1.53 h在小鼠中。当口服给予感染的小鼠时，寄生虫血症减少了，但没有完全清除寄生虫。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer AG

  公开号：EP3822265A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides，涉及其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5 至 6 元杂环烷基、5 至 6 元杂芳基或苯基；R 2 是氢或烷基；A 是 5 元杂芳基；Z 是 6 至 10 元芳基或 5 至 10 元杂芳基；所有基团均可任选被取代。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Novel Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Kamal F. M. Atta、Omaima O.M. Farahat、Alaa Z. A. Ahmed、Mohamed G. Marei

  DOI：10.3390/molecules16075496

  日期：——

  2,3-triazole-4-carboxylic acids 1 with thiosemicarbazide. Their reaction with phenacyl (p-substituted phenacyl) bromides led to formation of the respective 6-aryl-2-(2-aryl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles 5. Reactivity of the latter fused ring towards reaction with different electrophilic reagents afforded the corresponding 5-substituted derivatives 6-8. The structure of the

  通过2-芳基-2H-1的反应合成了2-氨基-5-(2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-1,3,4-噻二唑2-4 ,2,3-三唑-4-羧酸 1 与氨基硫脲。它们与苯甲酰基（对位取代苯甲酰基）溴化物的反应导致形成相应的 6-芳基-2-（2-芳基-2H-1,2,3-三唑-4-基）咪唑并[2,1-b] -1,3,4-噻二唑 5. 后者稠环对与不同亲电试剂反应的反应性提供相应的 5-取代衍生物 6-8。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。发现其中一些化合物对微生物金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有轻微至中等活性。
• 631. The scope and mechanism of carbohydrate osotriazole formation. Part II. The action of oxidising agents on osazones and osotriazoles
  作者：H. El Khadem、Zaki M. El-Shafei

  DOI：10.1039/jr9580003117

  日期：——