2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯 | 124582-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(tributylstannanyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl 2-(tributylstannyl)acrylate；methyl 2-tri-n-butylstannylacrylate；2-(tributylstannyl)-2-propenoic acid methyl ester
• CAS: 124582-37-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Sn
• 分子量: 375.139
• InChiKey: BJBHRHOGMCLJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到dimethyl 1,3-butadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在自由基阴离子状态下具有宽可见/近红外吸收的无色至紫色-红色转换电致变色蒽醌酰亚胺：模拟辅助分子设计

  摘要：

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。

  DOI：

  10.1002/asia.201300176
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 丙炔酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从Ac烯到（+）-德拉瓦汀A：可见光诱导丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯的闭环

  摘要：

  本文公开了可见光介导的丙烯酸（α-萘基）丙烯酸酯和杂芳族类似物的环化反应，产生取代的substituted啶和氮杂za啶。这种对官能团具有高度耐受性的转化被用于法拉第汀A的对映选择性正式合成中。通过DFT计算阐明了机理细节，揭示了伯胺介导的异常分子内H转移。这种转变的普遍性使得在晚期可以进行五元环空环合成的新颖合成策略，从而允许对萘化学的依赖直至of的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201804735
• 作为试剂：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 2-(三丁基锡烷基)-2-丙烯酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-[3-Diethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-isothiazol-5-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类。第七部分 有机氨基锡对3-氨基-4-芳基-异噻唑1,1-二氧化物的有效钯催化官能化

  摘要：

  5-溴-3-二乙基氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）与各种乙烯基-，芳基-，杂芳基-和炔基炔烃4的钯催化反应提供了一般的合成5-取代异噻唑1，1-二氧化物5的有效方法。测试了不同的反应条件（催化剂，溶剂，温度）进行偶联。使用回流甲苯和苄基氯双（三苯基膦）钯作催化剂可获得最佳结果。当有机锡烷的反应性较低时，长时间加热会导致形成数量不等的还原产物3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10046-1

文献信息

• [EN] HYDROXY PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE HYDROXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005041664A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Hydroxy-substituted pyridopyrrolopyrazine dione compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dione compounds are of Formula (I): (I) wherein a, b, A, B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  羟基取代的吡啶吡咯吡唑二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二酮化合物具有以下式（I）：（I）其中a、b、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8在此处定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• [EN] 3-[1,4]OXAZEPANE-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[1,4] OXAZÉPANE-4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2010114179A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z represents nitrogen atom, C-F or the like; R1 represents a C1-C3 alkyl group; Y represents oxygen atom or N-R7; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 each independently represents hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, or a group represented by the formula (II): which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的盐：其中Z代表氮原子，C-F或类似物；R1代表C1-C3烷基基团；Y代表氧原子或N-R7；R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地代表氢原子，C1-C6烷基基团，或由化学式（II）表示的基团：该化合物用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Tandem or Sequential Coupling−IMDA Cycloaddition Approach to Highly Fused Polycarbocycles
  作者：Soo-Jin Pang、Soo-Hyun Min、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo035354y

  日期：2003.12.1

  benzotetracycles via a tandem or sequential Pd-catalyzed coupling-intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloaddition. The resulting polycarbocycles can be readily converted into a bicyclo[3.3.1]nonane system upon ozonolysis of the internal double bond.

  由3,5-二溴-2-吡酮和2-溴苯乙烯制得的Diels-Alder环加合物通过串联或顺序的Pd催化的偶联-分子间Diels-Alder（IMDA）环加成反应成功地立体选择性地转化为一系列新型的苯并四环。 。生成的多碳环化合物在内部双键进行臭氧分解后可以很容易地转化为双环[3.3.1]壬烷系统。
• [EN] INHIBITOR COMPOUNDS FOR MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS POUR CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020123855A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Pyrazole compounds and piperazine compounds that are inhibitors of ALDH1A1 and ALDH1A2 and methods for using the pyrazole compounds and piperazine compounds in male contraceptive compositions for preventing spermatogenesis.

  对ALDH1A1和ALDH1A2具有抑制作用的吡唑化合物和哌嗪化合物，以及使用这些吡唑化合物和哌嗪化合物在男性避孕组合物中防止精子生成的方法。
• <i>Z</i>-Selective Hydrostannylation of Terminal and Internal C–C Triple Bonds Initiated by the Trityl Cation
  作者：Francis Forster、Victoria M. Rendón López、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00409

  日期：2018.8.27

  of n-Bu3SnH across terminal and internal alkynes, including related α,β-unsaturated carboxyl compounds, is reported. The reaction is initiated by the trityl salt [Ph3C]+[B(C6F5)4]− and proceeds through β-tin-stabilized vinyl cations. Their reduction by hydride transfer from n-Bu3SnH explains the high Z-selectivity in the formation of the vinyl stannanes.

  对于A无金属方法抗的-addition Ñ -Bu 3报道，SNH跨越终端和内部炔烃，包括相关的α，β不饱和羧基化合物。该反应由三苯甲基盐[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ] -引发，并通过β-锡稳定的乙烯基阳离子进行。它们通过从n -Bu 3 SnH转移氢化物而还原，这说明了乙烯基锡烷的形成具有很高的Z-选择性。