2-(三氟乙酰基)环己酮 | 387-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(三氟乙酰基)环己酮
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(trifluoroacetyl)cyclohexanone；2-trifluoroacetyl-cyclohexanone；2-Trifluoroacetylcyclohexanone；2-perfluoroacetylcyclohexanone；2-Trifluoracetyl-cyclohexanon；2-(Trifluoracetyl)cyclohexanon；2-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 387-89-3
• 化学式: C₈H₉F₃O₂
• mdl: MFCD07779548
• 分子量: 194.153
• InChiKey: YDFLGIXUFCIELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)环己酮 在 hydrazine hydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  由3 / 5-三氟甲基NH-吡唑类生成的吡唑-3 / 5-羧酸

  摘要：

  我们在这里报告了3 / 5-三氟甲基吡唑衍生物向相应的NH-吡唑-3 / 5-羧酸的转化。此外，从4-或5-碘代-3 / 5-三氟甲基吡唑的结构单元以及使用Suzuki-Miyaura或Negishi反应，再进行三氟甲基水解，我们说明了对许多系列的NH-吡唑-3/5的短暂访问和原始访问-羧酸否则难以制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.034
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(trifluoroacetyl)cyclohexanonate 以80%的产率得到2-(三氟乙酰基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  氟化环状 1,3-二羰基化合物的金属和硼衍生物

  摘要：

  从相应的环状 1,3-二酮或其他前体（环状酮以及内酯）开始，获得了氟化 1,3-二羰基的几种新盐和螯合物。氟化吡唑、苯并咪唑和 1,7-酮酯的直接合成证明了它们的制备意义。通过 X 射线衍射研究了 2-(三氟乙酰基)-环己酮的硼螯合物的结构。氟化环状 1,3-二羰基化合物的图形抽象金属和硼衍生物

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0510

文献信息

• [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE EZH2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015110999A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides compound of formula 1, or an isotopic form, a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a polymorph, a prodrug, S-oxide or N-oxide thereof. The invention also relates toprocesses for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and use of the compound of formula 1, in the treatment of diseases or disorders mediated by EZH2 (enhancer of zeste homolog 2), particularly cancer.

  本发明提供了式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、其S-氧化物或N-氧化物。该发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及利用式1的化合物治疗由EZH2（增强子齐斯特同源物2）介导的疾病或紊乱。
• Synthesis of Functionalized Cyclobutenes and Spirocycles <i>via</i> Asymmetric P(III)/P(V) Redox Catalysis
  作者：Charlotte Lorton、Antoine Roblin、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.202100664

  日期：2021.10.19

  phosphine-catalyzed transformation has been developed for the synthesis of chiral cyclobutene triesters and fluorinated spirocyclic compounds. The strategy involved a P(III)/P(V) redox cycling process, via in situ reduction of phosphine oxide with phenylsilane. This catalytic methodology has enabled the enantioselective synthesis of functionalized cyclobutenes (24 examples, up to 94% ee). On the occasion of the

  已开发出一种对映选择性膦催化转化，用于合成手性环丁烯三酯和氟化螺环化合物。该策略涉及 P(III)/P(V) 氧化还原循环过程，通过用苯基硅烷原位还原氧化膦。这种催化方法使官能化环丁烯的对映选择性合成成为可能（24 个例子，高达 94% ee）。在将这项研究扩展到 α-酮酯茚酮底物时，发现了合成螺茚酮产物的惊人反应性。
• 黄嘌呤衍生物、其制备方法及用途
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN103709163B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类黄嘌呤衍生物、其药学上可接受的盐、所述衍生物的溶剂合物、药学上可接受的盐的溶剂合物、其化学保护形式或者前药及其制备方法和用途；还涉及用于制备所述黄嘌呤衍生物的中间体化合物及所述中间体化合物制备方法。所述黄嘌呤衍生物及其药物组合物有效抑制DPP‑lV活性，能够用于制备与二肽基肽酶（DPP‑IV）相关疾病的药物。
• Transition-Metal-Free N–O Reduction of Oximes: A Modular Synthesis of Fluorinated Pyridines
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Hao Xie、Jing Tan、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01564

  日期：2017.7.21

  An NH4I-based reductive system has been explored to promote the oxime N–O bond cleavage and thereby enable a modular synthesis of a broad range of pharmacologically significant fluorinated pyridines. Compared with traditional condensation methods for pyridine assembly, this protocol was found to be highly regio- and chemoselective and presented broad functional group tolerance.

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• 2-Polyfluoroacylcycloalkanones in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Enno Lork、Kazimir I. Pashkevich、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.10001

  日期：——

  phosphoranes diastereospecifically, via addition of phosphorus at the trifluoroacetyl group and two additional heterocyclizations. Tris(trimethylsilyl)aminoiminophosphine formed very reactive trimethylsilylimino-1,2λ5σ4-phospholenes, which added hexafluoroacetone to give spirocyclic 1,3,2λ5σ5-oxazaphosphetanes. The structures of the new compounds were determined by NMR spectroscopy and X-ray single

  已经研究了 2-多氟酰基环烷酮及其 O-甲硅烷基化衍生物对亚磷酸酯和三（三甲基甲硅烷基）氨基亚氨基膦的反应性。从由亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和 1,3-二酮生成的 α-多氟烷基取代的膦酸酯获得了相应的膦酸及其盐。在一种情况下，在加热时，膦酸经历闭环以产生氧杂磷烯。2-三氟乙酰环烷酮和二乙基异氰酸根合亚磷酸酯通过在三氟乙酰基上添加磷和两个额外的杂环化来非对映特异性地提供正膦。三（三甲基甲硅烷基）氨基亚氨基膦形成非常活泼的三甲基甲硅烷基亚氨基-1,2λ5σ4-磷烯，再加入六氟丙酮生成螺环 1,3,2λ5σ5-氧氮杂膦。新化合物的结构通过核磁共振光谱和X射线单晶分析确定。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:97–107, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10