4-methoxyphenyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate | 1400942-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 2-methylimidazole-1-sulfonate
• CAS: 1400942-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: ILVDUSKCGHBVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-methoxyphenyl bis(4-methoxybenzyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  带有2,4-二甲氧基苄基的邻氨基磺酸氨基磺酸酯的 有效N保护作用†

  摘要：

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基

  DOI：

  10.1039/c2ob26057c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-甲氧基苯基氟磺酸盐 在 三乙烯二胺 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-methoxyphenyl 2-methyl-1H-imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用Ca（NTf2）2进行SuFEx活化：从S（VI）氟化物中获取磺酰胺，氨基磺酸盐和磺酰胺的统一策略。

  摘要：

  描述了用三氟甲磺酸钙和DABCO活化胺磺酰氟，氟硫酸盐和磺酰氟的方法，用于胺与SuFEx。在室温和温和条件下，将反应物应用于各种不同的磺酰胺，氨基磺酸盐和磺酰胺。此外，我们强调了这种向平行药物化学的转化，以生成各种基于氮的S（VI）化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01397

文献信息

• Acid-Mediated Imidazole-to-Fluorine Exchange for the Synthesis of Sulfonyl and Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Marco T. Passia、Joachim Demaerel、Mostafa M. Amer、Alwin Drichel、Stefanie Zimmer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03546

  日期：2022.12.9

  Sulfur(VI) fluoride motifs are important entities in organic chemistry. Typically, their syntheses involve the corresponding chlorides, which are often difficult to prepare and characterized by a poor storability due to the inherently weak S–Cl bond. Here, a single-step procedure for the preparation of sulfur(VI) fluorides starting from sulfonyl imidazoles as stable S(VI) reservoirs is described. By

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。
• Efficacious N-protection of O-aryl sulfamates with 2,4-dimethoxybenzyl groups
  作者：Tristan Reuillon、Annalisa Bertoli、Roger J. Griffin、Duncan C. Miller、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c2ob26057c

  日期：——

  to the synthesis of phenolic O-sulfamates, a protecting group strategy for sulfamates has been developed. Both sulfamate NH protons were replaced with either 4-methoxybenzyl or 2,4-dimethoxybenzyl. These N-protected sulfamates were stable to oxidising and reducing agents, as well as bases and nucleophiles, thus rendering such masked sulfamates suitable for multi-step synthesis. The protected sulfamates

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基
• SuFEx Activation with Ca(NTf₂)₂: A Unified Strategy to Access Sulfamides, Sulfamates, and Sulfonamides from S(VI) Fluorides
  作者：Subham Mahapatra、Cristian P. Woroch、Todd W. Butler、Sabrina N. Carneiro、Sabrina C. Kwan、Samuel R. Khasnavis、Junha Gu、Jason K. Dutra、Beth C. Vetelino、Justin Bellenger、Christopher W. am Ende、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01397

  日期：2020.6.5

  A method to activate sulfamoyl fluorides, fluorosulfates, and sulfonyl fluorides with calcium triflimide and DABCO for SuFEx with amines is described. The reaction was applied to a diverse set of sulfamides, sulfamates, and sulfonamides at room temperature under mild conditions. Additionally, we highlight this transformation to parallel medicinal chemistry to generate a broad array of nitrogen-based

  描述了用三氟甲磺酸钙和DABCO活化胺磺酰氟，氟硫酸盐和磺酰氟的方法，用于胺与SuFEx。在室温和温和条件下，将反应物应用于各种不同的磺酰胺，氨基磺酸盐和磺酰胺。此外，我们强调了这种向平行药物化学的转化，以生成各种基于氮的S（VI）化合物。