2-sec-butyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-phenol | 1395499-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-sec-butyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-phenol
• 英文别名: 2-butan-2-yl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 1395499-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: GQQBRVZIRYZGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 二硫化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-sec-butyl-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  邻上的抗惊厥性能的取代基的影响4-羟基三氟乙基酚

  摘要：

  具有异丙基和仲丁基取代基的2，6-二烷基苯酚是众所周知的麻醉化合物。这些化合物中的带有1-羟基-2,2,2-三氟乙基（4-HTFE）的4-取代基导致在部分癫痫的6 Hz（32 mA）模型中发现具有抗惊厥活性的化合物。在本研究中，设计，合成和测试了一系列的6-位被氢和溴取代的2-烷基-4-HTFE苯酚，以评估邻位取代对抗惊厥性质的影响。研究表明2-取代的支链烷基链（异丙基和仲丁基）对于抗癫痫作用是必需的。具有2个取代的直链烷基（甲基，乙基和n（6-丙基）在6-位没有取代被发现没有抗癫痫作用。用溴取代6会适度降低烷基支链化合物的抗惊厥作用，但会导致烷基直链化合物的抗惊厥作用增强。这项研究表明，具有异丙基或仲丁基邻位基团的4-HTFE酚在抗6 Hz治疗的小鼠模型中具有良好的抗癫痫保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.001

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENOLS HAVING ANTICONVULSANT PROPERTIES<br/>[FR] PHÉNOLS SUBSTITUÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTICONVULSIVANTES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2013188716A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Substituted phenol compounds and methods of using the compounds, e.g., for anesthetizing a subject, are disclosed.

  揭示了替代酚化合物及使用这些化合物的方法，例如用于麻醉受试者。
• SUBSTITUTED PHENOLS HAVING ANTICONVULSANT PROPERTIES
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：US20150158821A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Substituted phenol compounds and methods of using the compounds, e.g., for anesthetizing a subject, are disclosed.
• US9422248B2
  申请人：——

  公开号：US9422248B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• ortho Substituent effects on the anticonvulsant properties of 4-hydroxy-trifluoroethyl phenols
  作者：Rajesh K. Mishra、Max T. Baker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.001

  日期：2012.9

  present study a series of 2-alkyl-4-HTFE phenols with the 6-position being replaced with either hydrogen and bromine were designed, synthesized and tested to evaluate the effect of ortho-substitution on the anticonvulsant property. The studies show that 2-substituted branched alkyl chain (iso-propyl and sec-butyl) is necessary for the anti-seizure effect. Phenols with 2-substituted linear alkyl groups

  具有异丙基和仲丁基取代基的2，6-二烷基苯酚是众所周知的麻醉化合物。这些化合物中的带有1-羟基-2,2,2-三氟乙基（4-HTFE）的4-取代基导致在部分癫痫的6 Hz（32 mA）模型中发现具有抗惊厥活性的化合物。在本研究中，设计，合成和测试了一系列的6-位被氢和溴取代的2-烷基-4-HTFE苯酚，以评估邻位取代对抗惊厥性质的影响。研究表明2-取代的支链烷基链（异丙基和仲丁基）对于抗癫痫作用是必需的。具有2个取代的直链烷基（甲基，乙基和n（6-丙基）在6-位没有取代被发现没有抗癫痫作用。用溴取代6会适度降低烷基支链化合物的抗惊厥作用，但会导致烷基直链化合物的抗惊厥作用增强。这项研究表明，具有异丙基或仲丁基邻位基团的4-HTFE酚在抗6 Hz治疗的小鼠模型中具有良好的抗癫痫保护作用。