2-(三氟甲基)-3-苯基丙酸乙酯 | 90784-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 90784-41-1；146231-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: BMJKXFOXXSIRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3-苯基丙酸乙酯 反应 5.0h， 生成 (+)-allyl 1-(trifluoromethyl)-2-phenylethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-三氟甲基化酸，酯和酮的合成

  摘要：

  通过酶水解获得了具有高光学纯度的α-三氟甲基化的羧酸。此外，描述了通过由格氏试剂与光学纯的α-三氟甲基化的羧酸乙酯的反应产生的二烯丙基醇的热分解来合成光学活性的α-三氟甲基化的酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82417-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸乙酯甲酯 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-(三氟甲基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c

文献信息

• Preparation of esters containing an β-CF3 group
  作者：Suzanne T. Purrington、T. Stephen Everett、Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80149-0

  日期：1984.1

  Malonates may be converted to esters containing an δ-CF3 group in a two-step process involving bromodifluoromethylation of the malonates followed by decarboxyalkylation-fluorination with fluoride ion in DMSO.

  丙二酸酯可以在两步法中转化为含有δ-CF3基团的酯，该过程涉及丙二酸酯的溴二氟甲基化，然后在DMSO中用氟离子进行脱羧烷基化-氟化。
• Preparation of .alpha.-trifluoromethyl esters from malonic esters
  作者：T. Stephen Everett、Suzanne T. Purrington、Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1021/jo00194a006

  日期：1984.10
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters
  作者：Fabien Gelat、Atanu Patra、Xavier Pannecoucke、Akkattu T. Biju、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01482

  日期：2018.7.6

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed trifluoromethylation of alpha-chloro aldehydes was developed, allowing straightforward access to valuable alpha-trifluoromethyl ester derivatives. The unique combination of an electrophilic trifluoromethylation reagent with NHC catalysis was the key for the functionalization of a broad range of alpha-chloro aldehydes, and the products are formed in moderate to good yields. Investigations of the enantioselective version of this reaction afforded the enantioenriched products in moderate yields with good ee values.
• PURRINGTON, S. T.;EVERETT, T. S.;BUMGARDNER, C. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 13, 1329-1332
  作者：PURRINGTON, S. T.、EVERETT, T. S.、BUMGARDNER, C. L.

  DOI：——

  日期：——
• EVERETT, T. S.;PURRINGTON, S. T.;BUMGARDNER, C. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3702-3706
  作者：EVERETT, T. S.、PURRINGTON, S. T.、BUMGARDNER, C. L.

  DOI：——

  日期：——