2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid | 143072-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2-trifluoromethylpropanoic acid
• CAS: 143072-20-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: PANCHYASFLIUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化的α-三氟甲基丙烯酸的β-芳基化和-烯基化

  摘要：

  三氟甲基丙烯酸与芳基硼酸和烯烃的β-芳基化和-烯基化在铑（III）催化下顺利进行。该程序提供了有用的合成路线...

  DOI：

  10.1246/cl.190024
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丙烯酸 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化的α-三氟甲基丙烯酸的β-芳基化和-烯基化

  摘要：

  三氟甲基丙烯酸与芳基硼酸和烯烃的β-芳基化和-烯基化在铑（III）催化下顺利进行。该程序提供了有用的合成路线...

  DOI：

  10.1246/cl.190024

文献信息

• Benzodiazepine derivatives as app modulators
  申请人：——

  公开号：US20040082572A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by &ggr;-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of &bgr;-amyloid, such as Alzheimer's disease. 1

  公开了一种式(I)的新型1,4-和1,5-苯二氮平类化合物。这些化合物调节&ggr;-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工作用，因此可用于治疗或预防与&bgr;-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• Synthesis of enantiomerically enriched α-trifluoromethylated acids, esters and ketones
  作者：Shoji Watanabe、Yoshiaki Shimada、Tomoya Kitazume、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82417-3

  日期：1992.11

  carboxylic acids have been obtained with high optical purity by enzymatic hydrolysis. Further, the synthesis of optically active α-trifluoromethylated ketones by the thermolysis of diallyl alcohols, produced from the reaction of Grignard reagent and optically pure α-trifluoromethylated carboxylic acid ethyl esters, is described.

  通过酶水解获得了具有高光学纯度的α-三氟甲基化的羧酸。此外，描述了通过由格氏试剂与光学纯的α-三氟甲基化的羧酸乙酯的反应产生的二烯丙基醇的热分解来合成光学活性的α-三氟甲基化的酮。
• [EN] META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA META-GUANIDINE, DE L'UREE, DE LA THIO-UREE OU DE L'ACIDE AMINOBENZOIQUE AZACYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997008145A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is (a) or (b) or (c) or (d) pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds and compositions as $g(a)v$g(b)3 integrin antagonists.(FR) L'invention concerne une classe de composés représentés par la formule I et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, A est (a) ou (b) ou (c) ou (d). L'invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et de ces préparations comme antagonistes de l'intégrine $g(a)v$g(b)3.

  本发明涉及一类由公式（I）或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中A是（a）或（b）或（c）或（d），以及这些化合物和组合物作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的药物组合物和使用方法。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及将这些化合物和制剂作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的使用方法。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS APP MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE UTILISES COMME MODULATEURS DE LA PROTEINE PRECURSEUR AMYLOIDE (APP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001090084A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by η-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of β-amyloid, such as Alzheimer's disease.

  一种新型的1,4-和1,5-苯二氮平类化合物的式(I)被揭示。这些化合物通过调节η-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此可用于治疗或预防与β-淀粉样蛋白沉积有关的疾病，如阿尔茨海默病。
• Preparation of Trifluoromethylated Dihydrocoumarins, Indanones, and Arylpropanoic Acids by Tandem Superacidic Activation of 2-(Trifluoromethyl)acrylic Acid with Arenes
  作者：G. K. Surya Prakash、Farzaneh Paknia、Habiba Vaghoo、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo9026275

  日期：2010.4.2

  Indanones and coumarins are important intermediates for the convenient synthesis of many pharmaceutical and biologically active compounds. Fluoroorganics play a vital role in the design of very effective therapeutics due to significant enhancement in their lipophilicity, bioavailability, and fast uptake by the presence of fluorine in these molecules. Herein, we report an efficient one-pot synthesis of trifluoromethylated arylpropanoic acids, indanones, and dihydrocoumarins using Friedel-Crafts alkylation or tandem Friedel-Crafts alkylation-cycloacylation of arenes/phenols with 2-(trifluoromethyl)acrylic acid under superacidic conditions using trifluoromethanesulfonic acid. The results have been rationalized by the structure energy calculations of the involved reaction intermediates using ab initio theoretical methods.