2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-甲腈 | 3671-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyano-2-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile；5-Cyan-2-trifluormethyl-benzimidazol；Benzimidazole-5-carbonitrile, 2-(trifluoromethyl)-；2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 3671-61-2
• 化学式: C₉H₄F₃N₃
• 分子量: 211.146
• InChiKey: PMISAFNVEGVLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2-(三氟甲基)-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  US6063801

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观
• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• Synthesis and antiprotozoal activity of some 2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole bioisosteres
  作者：G NAVARRETEVAZQUEZ、M ROJANOVILCHIS、L YEPEZMULIA、V MELENDEZ、L GERENA、A HERNANDEZCAMPOS、R CASTILLO、F HERNANDEZLUIS

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.09.001

  日期：2006.1

  against both species, which make them significantly more potent than either standard. Compound 4 [2,5(6)-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole], was 14 times more active than albendazole against T. vaginalis. This compound (4) also showed moderate antimalarial activity against W2 and D6 strains of Plasmodium falciparum (5.98 and 6.12 microM, respectively). Studying further structure activity relationships

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。
• 腈基-苯并咪唑盐及其制备方法
  申请人：陈燿腾

  公开号：CN103896849B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明提供一种新型腈基苯并咪唑金属盐如构造(I)及它们的合成方法，腈基苯并咪唑具有非常好的热安定性，这新的有机盐对碳酸丙烯酯、碳酸二甲基酯与碳酸乙烯酯/碳酸二甲基酯等烷基碳酸酯有好的溶解度，由这些新的盐与烷基碳酸酯配制成非水电解液，具有高的导电度和非常好的耐氧化电化学安定性，适合应用于一次和二次电化学电池。
• CYANO-BENZIMIDAZOLE SALTS FOR ELECTROCHEMICAL CELLS AND METHOD FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20140178771A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention discloses a new metal cyano-substituted benzimidazolide salt having formula (I) and its preparation. This new cyano-substituted benzimidazole derivatives exhibited excellent thermal stability. The organic salt of the present invention were soluble in an alkyl carbonate solvent, such as propylene carbonate (PC), dimethyl carbonate (DMC) and ethylene carbonate (EC)/DMC cosolvent. The non-aqueous electrolyte prepared by mixing the organic metal salt of the present invention with the alkyl carbonate solvent shows high conductivity and excellent electrochemical stability. The non-aqueous electrolyte is suitable for use in primary or secondary rechargeable batteries.

  本发明揭示了一种具有式(I)的新金属氰基取代苯并咪唑盐及其制备方法。这种新的氰基取代苯并咪唑衍生物表现出优异的热稳定性。本发明的有机盐可溶于烷基碳酸酯溶剂，如丙烯酸酯（PC）、二甲基碳酸酯（DMC）和乙烯碳酸酯（EC）/DMC共溶剂。通过将本发明的有机金属盐与烷基碳酸酯溶剂混合制备的非水电解质显示出高导电性和优异的电化学稳定性。该非水电解质适用于一次或二次充电电池。

表征谱图