2-(三氟甲基)-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛 | 106429-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛
• 英文名称: 5-formyl-2-trifluoromethylbenzimidazole
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-1h-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde；2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 106429-45-2
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: WGPOFPNZWCMEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛 在 ammonium carbonate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以31.2 g (80.6%)的产率得到5-(2-Trifluoromethyl-1H-benzimidazol-5-yl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Novel .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  具有抗菌活性和促进动物生长的新型β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表基团##STR2## Y代表N或CR.sup.9，或Y-R.sup.7代表>C.dbd.O或>C.dbd.N-R.sup.7，Z代表O、S或NR.sup.10，R.sup.2代表氢或保护基。

  公开号：

  US04748163A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(三氟甲基)-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7

文献信息

• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观
• [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2016114816A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。
• Petunia plant named ‘KLEPH20522’
  申请人：Klemm+Sohn GmbH & Co. KG

  公开号：USPP033948P2

  公开（公告）日：2022-02-08

  A new Petunia plant particularly distinguished by being a medium-vigorous plant with a semi-upright habit and having apricot-colored flowers, is disclosed.

  揭示了一种新的Petunia植物，它特别突出的是中等有力的植物，半直立的习性，并且具有杏色的花朵。
• Beta-Lactamantibiotika, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung als und in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0195947A2

  公开（公告）日：1986-10-01

  Die Erfindung betrifft β-Lactamantibiotika der allgemeinen Formel in welcher X, R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als und in Arzneimitteln, insbesondere als antibakterielle, oral wirksame Antibiotika.

  本发明涉及通式中 X、R1、R2、R3 和 R4 具有说明中给出的含义的 β-内酰胺类抗生素，涉及其制备工艺及其作为药物和在药物中的用途，特别是作为抗菌口服活性抗生素的用途。
• MAP4K4 (HGK) inhibitors
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：US10000451B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  本发明提供了丝裂原活化蛋白激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂及其药学上可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物，以及制造和使用方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，并检测肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少情况。