2'-Trifluoromethyl-3H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl-5-carbonitrile | 237429-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2'-Trifluoromethyl-3H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 237429-72-0
• 化学式: C₁₆H₈F₃N₅
• 分子量: 327.268
• InChiKey: CRZGVHADBDEBPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Trifluoromethyl-3H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl-5-carbonitrile 在 甲酸 、 镍 、 氢化铝 作用下， 以40%的产率得到5-formyl-2-(2'=trifluoromethylbenzimidazol-5'-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 甲酸 、 镍 、 氢化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-Trifluoromethyl-3H,3'H-[2,5']bibenzoimidazolyl-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7

文献信息

• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。
• US9056887B2
  申请人：——

  公开号：US9056887B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• Topoisomerase I inhibition and cytotoxicity of 5-Bromo- and 5-Phenylterbenzimidazoles
  作者：Meera Rangarajan、Jung Sun Kim、Sai-Peng Sim、Angela Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00188-7

  日期：2000.11

  Significant enhancement in the topoisomerase I poisoning activity and cytotoxicity of 5-phenylterbenzimidazole is observed when the 2"-position is substituted with either a chloro or trifluoromethyl substituent. The influence of such substituents on the biological activity of 5.6-dibromoterbenzimidazole (6a) was also explored. In the case of either 2"-chloro-5,6-dibromoterbenzimidazole (6b) or 2"-trifluoromethyl-5

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观