N-[2-(3-aminopropylthio)-ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1414778-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-aminopropylthio)-ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-aminopropylsulfanyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1414778-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 288.435
• InChiKey: NDPRFCJJTGJRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-aminopropylthio)-ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Ni（cyclam）衍生物中的硫取代可降低CO2还原的过电位并增强质子还原。

  摘要：

  用1,8-二硫代-4,11-二氮杂环十四烷（dithiacyclam）中的两个硫原子取代1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环已烷）中的相对氮原子能够通过相应的镍电化学还原质子和CO2 （ii）具有更积极的潜力。另外，观察到相对于[Ni（圆筒状凸轮）] 2+，[Ni（二硫代环酰胺）] 2+的质子减少率提高了10倍。这项研究为Nature选择主要使用基于硫的配体平台实现生物质子和CO2减少提供了至关重要的见解。

  DOI：

  10.1039/c8dt04740e
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(p-toluenesulfonyl)cystamine 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 N-[2-(3-aminopropylthio)-ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane

  摘要：

  The synthesis of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane L-3, a member of a series of [14]aneN(2)S(2) ligands, has been synthesized and characterized. The crystal structures of [1,8-dithia-4,11-diazacylotetradecane] L-3 and [1,8-dithia-4,11-diazayclotetradecane dihydrochloride] L-3 center dot 2HCl are presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.088

文献信息

• WO2006/138357
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MACROCYCLIC METAL COMPLEXES FOR THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Youngs Wiley J.

  公开号：US20110039815A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  In one embodiment the present invention relates to a method of treating cancerous cells in a mammal comprising the steps of administering to the cancerous cells an effective amount of a cyclic amine wherein the cyclic amine contains sulfur or nitrogen and the structure includes an interchealted metal ion.
• Sulfur substitution in a Ni(cyclam) derivative results in lower overpotential for CO₂ reduction and enhanced proton reduction
  作者：P. Gerschel、K. Warm、E. R. Farquhar、U. Englert、M. L. Reback、D. Siegmund、K. Ray、U.-P. Apfel

  DOI：10.1039/c8dt04740e

  日期：——

  The replacement of the opposing nitrogen atoms in 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) with two sulfur atoms in 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane (dithiacyclam) enables the electrochemical reduction of protons and CO2via the corresponding nickel(ii) complex at more positive potentials. In addition, a 10-fold enhancement in the proton reduction rate of [Ni(dithiacyclam)]2+ relative to [Ni(cylcam)]2+

  用1,8-二硫代-4,11-二氮杂环十四烷（dithiacyclam）中的两个硫原子取代1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环已烷）中的相对氮原子能够通过相应的镍电化学还原质子和CO2 （ii）具有更积极的潜力。另外，观察到相对于[Ni（圆筒状凸轮）] 2+，[Ni（二硫代环酰胺）] 2+的质子减少率提高了10倍。这项研究为Nature选择主要使用基于硫的配体平台实现生物质子和CO2减少提供了至关重要的见解。
• Synthesis and characterization of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane
  作者：Tia L. Walker、Wilhelm Malasi、Swaranjali Bhide、Thomas Parker、Dan Zhang、Abegel Freedman、Jody M. Modarelli、James T. Engle、Christopher J. Ziegler、Paul Custer、Wiley J. Youngs、Michael J. Taschner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.088

  日期：2012.11

  The synthesis of 1,8-dithia-4,11-diazacyclotetradecane L-3, a member of a series of [14]aneN(2)S(2) ligands, has been synthesized and characterized. The crystal structures of [1,8-dithia-4,11-diazacylotetradecane] L-3 and [1,8-dithia-4,11-diazayclotetradecane dihydrochloride] L-3 center dot 2HCl are presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.