1-phenoxy-3-(phenylthio)propane | 59950-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(phenylthio)propane
• 英文别名: 1-(phenylthio)propyl phenyl ether；(3-phenoxypropyl)(phenyl)sulfane；(3-phenoxypropyl)(phenyl)sulfide；3-Phenylthiopropylphenylaether；Thiophenylpropylphenylether；Benzene, ((3-phenoxypropyl)thio)-；3-phenoxypropylsulfanylbenzene
• CAS: 59950-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: DYESPVOVFYSSGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-3-(phenylthio)propane 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到((3-phenoxypropyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-phenoxy-3-(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  色氨酸的Pummerer合成揭示了环化和还原氯化之间的竞争。

  摘要：

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02520

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

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  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• Diverse ring opening of thietanes and other cyclic sulfides: an electrophilic aryne activation approach
  作者：Tianyu Zheng、Jiajing Tan、Rong Fan、Shuaisong Su、Binbin Liu、Chen Tan、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc08553b

  日期：——

  Organosulfides are a common class of structure units in bioactive molecules and functional materials motivating continuous developments of efficient synthetic methods. Herein, we report an electrophilic aryne-activated ring opening protocol of one or two heteroatom containing saturated sulfur heterocycles. This three-component transformation proceeds under mild reaction conditions and displays exceptional

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• Silica: An efficient catalyst for one-pot regioselective synthesis of dithioethers
  作者：Samir Kundu、Babli Roy、Basudeb Basu

  DOI：10.3762/bjoc.10.5

  日期：——

  The development of a silica-promoted highly selective synthesis of 1,2 or 1,3-dithioethers via solvent-free one-pot tandem reactions of an allyl bromide with excess thiol at room temperature is described. The choice of silica gel, either pre-calcined or moistened with water, exhibited notable regioselectivity in the formation of dithioethers. Plausible mechanistic routes were explored and postulated.

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• Dendrimeric Organochalcogen Catalysts for the Activation of Hydrogen Peroxide:  Improved Catalytic Activity through Statistical Effects and Cooperativity in Successive Generations
  作者：Charles Francavilla、Michael D. Drake、Frank V. Bright、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/ja002649+

  日期：2001.1.1

  Dendrimeric polyphenylsulfides, -selenides, and -tellurides are prepared in high yield using propyloxy spacers to connect the phenylchalcogeno groups to the dendrimeric core. The selenides and tellurides catalyze the oxidation of bromide with hydrogen peroxide to give positive bromine species that can be captured by cyclohexene in two-phase systems. The corresponding sulfides show no catalytic activity. The increase in the rate of catalysis followed statistical effects for 1, 6, and 12 phenyltelluro groups. However, the increase in the rate of catalysis exceeds statistical contributions for the first few generations with 1, 3, 6, and 12 phenylseleno groups and suggested cooperativity among phenylseleno groups. The increase in catalytic rate was lost upon replacing all but one phenylseleno group with phenoxy groups. On the basis of H2O2 consumed, the dendrimer with 12 phenylseleno groups has a turnover number of >60 000 mol of H2O2 consumed per mole of catalyst.
• Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination
  作者：Paola Acosta-Guzmán、Alvaro Rodríguez-López、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02520

  日期：2019.9.6

  chlorination and the Pummerer reaction was studied and applied to the synthesis of benzofused oxygen heterocycles including 3-aminochromanes and in the intramolecular chlorination of activated aromatic rings. The use of (COCl)2 as a Pummerer activator showed substantial activity, producing α-chlorinated sulfides that can undergo Pummerer-Friedel-Crafts cyclization. If the aromatic ring has electron-donating

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。