(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone | 32704-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-1-cyclohex-2-enyl)-phenylmethanone；(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 32704-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: CXQLVQDWUHVMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 苯甲酰氯 在 In³⁺-montmorillonite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Metal Cation-Exchanged Montmorillonite (Mⁿ⁺-Mont)-Catalyzed Friedel–Crafts Acylation of 1-Methyl-1-cyclohexene and 1-Trimethylsilyl-1-alkynes

  摘要：

  在多种金属离子交换的蒙脱土（简称Mn+-monts）存在下，研究了1-甲基-1-环己烯和1-三甲基硅基-1-炔烃与酰氯的酰化反应。经过简单的洗涤，这些催化剂可以多次循环使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1765

文献信息

• Enones from aldehydes and alkenes by carbene-catalyzed dehydrogenative couplings
  作者：Kun Tang、Fen Su、Shijie Pan、Fengfei Lu、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109495

  日期：2024.9

  attention, in particular through the transition metal-catalyzed coupling reactions. Here, we describe a carbene-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that enables effective assembly of simple aldehydes and alkenes to afford a diverse set of enone derivatives. Mechanistically, the generated aryl radical is pivotal to “activate” the alkene by forming an allyl radical through intermolecular hydrogen

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。
• Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl₃ and 2,6-Dibromopyridine
  作者：Shinya Tanaka、Tsukasa Kunisawa、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02688

  日期：2019.11.1

  Friedel-Crafts-type acylation of alkenes with acyl chlorides has been successfully conducted with a wide substrate scope by the combined use of AlCl3 and 2,6-dibromopyridine. Trisubstituted alkenes afford allylketones or vinylketones depending on the presence or absence of hydrogen atom(s) at the beta-position to the acylation site, while monosubstituted alkenes exclusively afford vinylketones.
• Use of ethylaluminum dichloride as a catalyst for the Friedel-Crafts acylation of alkenes
  作者：Barry B. Snider、Andrew C. Jackson

  DOI：10.1021/jo00148a032

  日期：1982.12