3-(2-aminoethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid | 103795-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chlorotryptamine-2-carboxylic acid；3-(2-amino-ethyl)-5-chloro-indole-2-carboxylic acid；3-(2-Amino-aethyl)-5-chlor-indol-2-carbonsaeure；3-(2-azaniumylethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 103795-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01326493
• 分子量: 238.674
• InChiKey: XCPLGERAJDQHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氯靛胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593
• 作为产物：
  描述：

  piperidine-2,3-dione-3-(4-chloro-phenylhydrazone) 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007

文献信息

• Novel Electrophilic and Photoaffinity Covalent Probes for Mapping the Cannabinoid 1 Receptor Allosteric Site(s)
  作者：Pushkar M. Kulkarni、Abhijit R. Kulkarni、Anisha Korde、Ritesh B. Tichkule、Robert B. Laprairie、Eileen M. Denovan-Wright、Han Zhou、David R. Janero、Nikolai Zvonok、Alexandros Makriyannis、Maria G. Cascio、Roger G. Pertwee、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01303

  日期：2016.1.14

  Undesirable side effects associated with orthosteric agonists/antagonists of cannabinoid 1 receptor (CB1R), a tractable target for treating several pathologies affecting humans, have greatly limited their translational potential. Recent discovery of CB1R negative allosteric modulators (NAMs) has renewed interest in CB1R by offering a potentially safer therapeutic avenue. To elucidate the CB1R allosteric

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNABINOID 1 RECEPTOR
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160194284A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present technology relates to compounds and compositions of Formulas I, II, VII, and VIII, and methods using such compounds. The compounds and compositions described herein may be used in the treatment or prophylaxis of addiction, metabolic syndrome, obesity, and/or a CB1 receptor-mediated disorder.

  本技术涉及公式I、II、VII和VIII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。此处描述的化合物和组合物可用于治疗或预防成瘾、代谢综合征、肥胖症和/或CB1受体介导的疾病。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNIBINOID 1 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2015027160A3

  公开（公告）日：2015-11-05
• Carboxyl-mediated Pictet-Spengler reaction. Improved synthesis of 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indoles from tryptamine-2-carboxylic acids
  作者：Krishnaswamy Narayanan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00019a056

  日期：1991.9
• US9926275B2
  申请人：——

  公开号：US9926275B2

  公开（公告）日：2018-03-27