2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide | 2262-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfide；phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane；Phenyl-(2,2,2-trifluor-ethyl)-sulfid；2,2,2-Trifluorethyl-phenylsulfid；Benzene, [(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-；2,2,2-trifluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 2262-07-9
• 化学式: C₈H₇F₃S
• mdl: MFCD22055621
• 分子量: 192.205
• InChiKey: RIDGXQZZOXMNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Glycosylation Reactions Using Phenyl(trifluoroethyl)iodonium Salts
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150099870A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided are methods for the preparation of glycosylation products, including those represented by formula I: Sugar-O—R′  I comprising the step of combining R′—OH, a glycosyl sulfide glycosyl donor (“thioglycoside donor”), a hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent, and a base. In an embodiment, the hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent is (phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide).

  提供了制备糖基化产物的方法，包括由式I表示的那些： 糖-O—R′  I 包括将R′—OH、糖基硫醚糖基供体（“硫代糖苷供体”）、高价碘烷基转移活化试剂和碱结合的步骤。在一种实施例中，高价碘烷基转移活化试剂为（苯基(三氟乙基)碘三氟甲磺酰胺）。
• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• SYNTHETIC UTILITY OF A FLUORINE-FACILITATED CLAISEN REARRANGEMENT: A NOVEL SYNTHETIC METHOD FOR 2,4-ALKADIENOIC ACIDS USING 2,2,2-TRIFLUOROETHYL PHENYL SULFOXIDE
  作者：Takeshi Nakai、Kiyoshi Tanaka、Kyo Ogasawara、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1289

  日期：1981.9.5

  A novel synthetic method for 2,4-alkadienoic acids from allylic alcohols and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfoxide is described which involves the in situ Claisen rearrangement facilitated by the fluorine. This method was applied to the stereocontrolled synthesis of pellitorine, a natural insecticide.

  一种从烯丙醇和2,2,2-三氟乙基苯亚砜合成2,4-二烯酸的新颖合成方法被描述出来，该方法利用氟原子现场促进的克莱森重排。这种方法被应用于天然杀虫剂苦艾素的立体控制合成。
• Process for preparing trifluoroethyl sulfur compounds from thiolates and
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05534634A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Process for preparing trifluoroethyl sulfur compounds from thiolates and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane. The invention relates to the preparation of trifluoroethyl sulfur compounds of the formula RSCH.sub.2 CF.sub.3 by reacting 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane CH.sub.2 Cl--CF.sub.3 in a polar aprotic solvent with salts of thiols of the formula RSH, where R can be an alkyl or aryl radical or a heterocyclic radical.

  从硫醇酸盐和1-氯-2,2,2-三氟乙烷制备三氟乙基硫化合物的过程。该发明涉及通过在极性非质子溶剂中将1-氯-2,2,2-三氟乙烷CH2Cl-CF3与RSH的盐反应制备三氟乙基硫化合物RSCH2CF3的公式，其中R可以是烷基或芳基或杂环基。