[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene | 114953-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: (1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl) phenyl sulfide；1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide；(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanylbenzene
• CAS: 114953-71-8；129286-61-9
• 化学式: C₈H₆ClF₃S
• mdl: MFCD06660748
• 分子量: 226.65
• InChiKey: DNPFZFBQTDNMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2,2-difluorovinyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氟化乙烯基硫化物和硒化物的合成

  摘要：

  发现氟代烯烃1和10e与苯硫基或硒烯基卤化物6之间的反应是溶剂依赖性的，并且在大多数情况下主要给出区域异构体8。加合物8和9的结构通过1 H，19 F和77 Se NMR光谱确定。化合物8容易被卤化，并且用镁或锌处理产物产生所需的多氟乙烯基硫化物和硒化物10。这些试剂的第二种合成路线是由（氟乙烯基硫代衍生物11与苯硫基或亚硒基卤化物。烯烃10e也由三氟乙醛的硒缩醛8t获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90306-0

文献信息

• A novel method for introducing a polyfluoroalkyl group into aromatic compounds
  作者：Ryuhei Tahara、Tadahito Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.006

  日期：2011.9

  polyfluoroalkyl group into aromatic compounds was achieved by Friedel-Crafts reaction using (1-chloro-1-hydroperfluoroalkyl) sulfides 1, and the subsequent desulfurizing–difluorination of the resulting product using IF5/Et3N-nHF. Perfluoroethyl, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl, and 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decafluoropentyl groups were introduced to various aromatic compounds by this method. Selective perfluoroethylation

  通过使用（1-氯-1-氢全氟烷基）硫化物1进行Friedel-Crafts反应，然后使用IF 5 / Et 3 N-nHF对所得产物进行脱硫-二氟化反应，可以将多氟烷基引入芳族化合物中。通过该方法将全氟乙基，1,1,2,2,3,3-六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基引入各种芳族化合物中。还进行了5-位尿嘧啶的选择性全氟乙基化。
• Generation and reaction of 2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfenylethyl carbocation
  作者：Kenji Uneyama、Makoto Momota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99666-7

  日期：1989.1

  Lewis acid-catalyzed dechlorination of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide generates 2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfenylethyl carbocation which undergoes electrophilic reaction with aromatic compounds.

  路易斯酸催化的1-氯-2,2,2-三氟乙基苯硫醚的脱氯反应生成2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子，它与芳族化合物发生亲电反应。
• A Facile Synthesis of 1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl Sulfides
  作者：Yuriy Pustovit、Oleg Lukin、Anatoliy Alexeenko、Sergii Trofymchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1219232

  日期：2010.4

  2-trifluoroethane (Halothane®) and various aliphatic and aromatic thiols in the presence of sodium dithionite/sodium bicarbonate is described. The synthetic utility of the prepared sulfides is illustrated by the synthesis of biologically potent heterocycles and by their electrophilic reactions with thiophene. thiols - radical reactions - alkylations - fluorinated compounds - sulfides

  结构不同的1-氯-2,2,2-三氟乙基硫醚的简便合成从容易获得的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（氟烷®中的存在）和各种脂族和芳族硫醇描述了连二亚硫酸钠/碳酸氢钠。制备的硫化物的合成效用通过生物学上有效的杂环的合成及其与噻吩的亲电反应得到说明。 硫醇-自由基反应-烷基化-氟化化合物-硫化物
• Stereochemical study of the allylation of 1-phenylsulfinylethyl and 1-phenylsulfinyl-2,2,2-trifluoroethyl radicals
  作者：Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Michèle Gerster、Kurt Schenk

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88324-6

  日期：1994.3

  The stereochemistry of the reactions of 1-phenylsulfinylethyl radical (1r) and 1-pehnylsulfinyl-2,2,2-trifluoroethyl radical (2r) with allylstannanes has been examined. Preferential formation of products of opposite relative configuration has been observed. Conformational analysis of the radical intermediates (AM1 calculations) allows to rationalize the results.

  已经研究了1-苯基亚磺酰基乙基（1r）和1-苯基亚磺酰基-2,2,2-三氟乙基（2r）与烯丙基锡烷的反应的立体化学。已经观察到相反的相对构型的产物的优选形成。自由基中间体的构象分析（AM1计算）可以使结果合理化。
• Generation and electrophilic reactions of the 2,2,2-trifluoro-1-(phenylthio)ethyl carbocation
  作者：Kenji Uneyama、Makoto Momota、Kazuaki Hayashida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo00306a013

  日期：1990.9