nitroethane lithium salt | 28735-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: nitroethane lithium salt
• 英文别名: Lithium;1-nitroethane
• CAS: 28735-55-9
• 化学式: C₂H₄NO₂*Li
• 分子量: 81.0003
• InChiKey: HWPIDUHICXEKMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitroethane lithium salt 在 氢氧化钾 、 四溴化碳 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.05h， 以27%的产率得到1,1-dinitroethane potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Oxidative nitration of mononitroalkanes in a system sodium nitrite-polyhaloalkane

  摘要：

  In reaction of nitroethane lithium salt with sodium nitrite in DMSO, DMF or HMPA involving polyhaloalkanes 1,1-dinitroethane formed in a high yield. The highest yield was obtained with bromo-and iododerivatives. The reaction fits to a kinetic equation of over all second order: the first with respect to the nitroethane anion, and the first in polyhaloalkane. The rate constants of the process are linearly dependent on the electron affinities of the perhaloalkanes molecules.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050028
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 在 lithium methanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到nitroethane lithium salt
  参考文献：
  名称：

  化学和对映选择性钯催化的α-硝基酯脱羧不对称烯丙基烷基化反应的研究

  摘要：

  我们描述了α-硝基烯丙基酯的Pd催化脱羧不对称烯丙基烷基化反应的发展，以提供无环四取代硝基烷烃。反应参数的优化揭示了独特的配体和溶剂组合，这些组合对于实现具有电子挑战性的亚硝酸苄酯和空间受限的2-烯丙基酯的化学和对映选择性C烷基化至关重要。通过交叉克莱森/α芳基化序列以组合方式有效地访问底物。该方法提供的官能团正交性可补充用于α-叔胺合成的亲核亚胺烯丙基化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201904034

文献信息

• Electron-transfer substitution reactions: Facilitation by the cyano group
  作者：Nathan Kornblum、Michael J. Fifolt

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80129-2

  日期：1989.1

  It is now clear that a cyane group facilitate electron-transfer substitution reactions. of particular interest is the demonstration that electron-transfer chain substitution at a staturated carbon atom has been achieved in the absence of a nitro group.

  现在清楚的是，氰基促进了电子转移取代反应。特别令人感兴趣的是证明在不存在硝基的情况下已经实现了在饱和碳原子上的电子转移链取代。
• An efficient synthesis of new thiazolopyrimidinones under microwave irradiation
  作者：Serge Djekou、Armand Gellis、Patrice Vanelle、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1002/jhet.5570430513

  日期：2006.9

  [3,2-a]pyrimidin-5-one (2) is obtained by cyclocondensation of 2-aminothiazole with ethyl 4-chloroacetoacetate. This product was shown to react with various nitronate or malonate anions under microwave irradiation to give potentially bioactive 6-nitro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones. Extension to other anions centered on S atom allows for the generalization this synthetic procedure.

  通过2-氨基噻唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的环缩合反应，得到7-氯甲基-6-硝基-5 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮（2）。该产物显示在微波辐射下与各种硝酸根或丙二酸根阴离子反应，可产生具有生物活性的6-硝基-5 H-噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。扩展到以S原子为中心的其他阴离子可以推广这种合成方法。
• Norris, Robert K.; Randles, David, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 8, p. 1621 - 1633
  作者：Norris, Robert K.、Randles, David

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic substitution in organomercury halides by a free radical chain process
  作者：Glen A. Russel、James Hershberger、Karen Owens

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86809-6

  日期：1982.2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.2, page 193 - 202
  作者：

  DOI：——

  日期：——