4,5-dihydro-2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 106263-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；2-(2,4-Dinitrophenyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 106263-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₅
• 分子量: 340.295
• InChiKey: ATJPZXDQZMLNHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了通过一种新颖的合成途径合成八种哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑的方法。从苯甲酰基丙酸和苯肼开始，可通过五个步骤轻松地获得相对未开发的杂环系统。简要提到了这些化合物与苯并二氮杂receptor受体的相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230124
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-dihydro-2-(2,4-dinitrophenyl)-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一些新型哒嗪酮的合成及其降压活性

  摘要：

  通过3-苯甲酰基丙酸与相应的肼的反应合成了四个哒嗪酮（2-5）。在哌啶的存在下，将这些哒嗪酮进一步用适当的芳族醛衍生化，以获得所需的化合物（6-13）。基于它们的光谱分析（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）阐明了合成的哒嗪酮的化学结构。通过使用人类血管紧张素转换酶（ACE）的晶体结构进行了分子对接研究，以鉴定最具活性的降压哒嗪酮化合物，该酶与高血压的发病机理有关。化合物（6）被确定为血管紧张素转化酶（ACE）的最有效抑制剂。使用Dojindo ACE Kit-WST测试试剂盒进一步评估了该化合物的ACE抑制活性。酶促ACE抑制活性表明化合物（6）的IC 50值为5.78μg/ mL，其中标准药物利西普利的IC50值为0.85μg/ mL。已经得出结论，在合成的哒嗪酮（6-13）的结构中引入游离氨基和游离羧酸基可以提供更有效和有效的ACE抑制剂。

  DOI：

  10.13005/ojc/320129

文献信息

• Synthesis of pyridazino[1,6-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Louis E. Benjamin、James V. Earley、Norman W. Gilman

  DOI：10.1002/jhet.5570230124

  日期：1986.1

  The synthesis of eight pyridazino[1,6-a]benzimidazoles by a novel synthetic route is described. This relatively unexplored heterocyclic ring system is readily accessible starting from benzoylpropionic acids and phenylhydrazines in five steps. The interactions of these compounds with the benzodiazepine receptor are briefly mentioned.

  描述了通过一种新颖的合成途径合成八种哒嗪并[1,6- a ]苯并咪唑的方法。从苯甲酰基丙酸和苯肼开始，可通过五个步骤轻松地获得相对未开发的杂环系统。简要提到了这些化合物与苯并二氮杂receptor受体的相互作用。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of Some Novel Pyridazinones
  作者：Mohd. Imran、Naira Nayeem

  DOI：10.13005/ojc/320129

  日期：2016.3.28

  Four pyridazinones (2-5) were synthesized by the reaction of 3-benzoylpropionic acid with the corresponding hydrazines. These pyridazinones were further derivatized with appropriate aromatic aldehydes in the presence of piperidine to obtain the desired compounds (6-13). The chemical structures of the synthesized pyridazinones were elucidated on the basis of their spectral analysis (IR, 1 H-NMR, and

  通过3-苯甲酰基丙酸与相应的肼的反应合成了四个哒嗪酮（2-5）。在哌啶的存在下，将这些哒嗪酮进一步用适当的芳族醛衍生化，以获得所需的化合物（6-13）。基于它们的光谱分析（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）阐明了合成的哒嗪酮的化学结构。通过使用人类血管紧张素转换酶（ACE）的晶体结构进行了分子对接研究，以鉴定最具活性的降压哒嗪酮化合物，该酶与高血压的发病机理有关。化合物（6）被确定为血管紧张素转化酶（ACE）的最有效抑制剂。使用Dojindo ACE Kit-WST测试试剂盒进一步评估了该化合物的ACE抑制活性。酶促ACE抑制活性表明化合物（6）的IC 50值为5.78μg/ mL，其中标准药物利西普利的IC50值为0.85μg/ mL。已经得出结论，在合成的哒嗪酮（6-13）的结构中引入游离氨基和游离羧酸基可以提供更有效和有效的ACE抑制剂。