[(6S,8S,9R,10S)-7-acetyl-9-methoxy-2,12-dioxo-21-thia-4,7,14-triazahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.06,8.015,20]docosa-1(13),3(11),15,17,19-pentaen-10-yl]methyl carbamate | 129254-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(6S,8S,9R,10S)-7-acetyl-9-methoxy-2,12-dioxo-21-thia-4,7,14-triazahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.06,8.015,20]docosa-1(13),3(11),15,17,19-pentaen-10-yl]methyl carbamate
• CAS: 129254-24-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 482.517
• InChiKey: LWXIAVRFUXKCSZ-CHRXZFKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S,8S,9R,10S)-7-acetyl-9-methoxy-2,12-dioxo-21-thia-4,7,14-triazahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.06,8.015,20]docosa-1(13),3(11),15,17,19-pentaen-10-yl]methyl carbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到[(6S,8S,9R,10S)-9-methoxy-2,12-dioxo-21-thia-4,7,14-triazahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.06,8.015,20]docosa-1(13),3(11),15,17,19-pentaen-10-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的丝裂霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性，所述丝裂霉素衍生物在C-6-甲基位置含有官能团。

  摘要：

  合成了一系列C-6取代的甲基丝裂霉素，并评估了其抗细胞和抗肿瘤活性。这些新颖的化合物是通过将各种醇或硫醇迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基亚神经松脂中，然后用NH3或MeOH / K2CO3处理而制备的。大多数化合物对HeLa S3均有效，其中一些化合物对小鼠的P388白血病和肉瘤180显示出优于丝裂霉素C（MMC）的活性。此外，某些化合物对小鼠的MMM耐药P388表现出显着活性。这些丝裂霉素衍生物的FAB-MS光谱表明，从丝裂霉素骨架上消除了C-6-甲基取代基，从而形成了醌甲基化物。有趣的是 用二乙胺处理6-去甲基-6-[[[（2-嘧啶基）硫代]甲基]丝裂霉素C（12v）得到6-脱甲基-6-[[（二乙氨基）甲基]丝裂霉素C（31），收率高。这些结果表明，C-6取代的甲基丝裂霉素将具有与MMC不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00038a008
• 作为产物：
  描述：

  7,7-(Ethylenedioxy)-6-(phenylseleno)mitosane 在 吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(6S,8S,9R,10S)-7-acetyl-9-methoxy-2,12-dioxo-21-thia-4,7,14-triazahexacyclo[11.9.0.03,11.04,9.06,8.015,20]docosa-1(13),3(11),15,17,19-pentaen-10-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的丝裂霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性，所述丝裂霉素衍生物在C-6-甲基位置含有官能团。

  摘要：

  合成了一系列C-6取代的甲基丝裂霉素，并评估了其抗细胞和抗肿瘤活性。这些新颖的化合物是通过将各种醇或硫醇迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基亚神经松脂中，然后用NH3或MeOH / K2CO3处理而制备的。大多数化合物对HeLa S3均有效，其中一些化合物对小鼠的P388白血病和肉瘤180显示出优于丝裂霉素C（MMC）的活性。此外，某些化合物对小鼠的MMM耐药P388表现出显着活性。这些丝裂霉素衍生物的FAB-MS光谱表明，从丝裂霉素骨架上消除了C-6-甲基取代基，从而形成了醌甲基化物。有趣的是 用二乙胺处理6-去甲基-6-[[[（2-嘧啶基）硫代]甲基]丝裂霉素C（12v）得到6-脱甲基-6-[[（二乙氨基）甲基]丝裂霉素C（31），收率高。这些结果表明，C-6取代的甲基丝裂霉素将具有与MMC不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00038a008

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Mitomycin Derivatives Containing Functional Groups at the C-6-Methyl Position
  作者：Hitoshi Arai、Yutaka Kanda、Tadashi Ashizawa、Makoto Morimoto、Katsushige Gomi、Motomichi Kono、Masaji Kasai

  DOI：10.1021/jm00038a008

  日期：1994.6

  compounds exhibited remarkable activity against MMC-resistant P388 in mice. FAB-MS spectra of these mitomycin derivatives showed the elimination of the C-6-methyl substituents from the mitomycin skeletons to form quinonemethides. Interestingly, treatment of 6-demethyl-6-[[(2-pyrimidinyl)thio]methyl ]mitomycin C (12v) with diethylamine afforded 6-demethyl-6-[(diethylamino)methyl]mitomycin C (31) in good

  合成了一系列C-6取代的甲基丝裂霉素，并评估了其抗细胞和抗肿瘤活性。这些新颖的化合物是通过将各种醇或硫醇迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基亚神经松脂中，然后用NH3或MeOH / K2CO3处理而制备的。大多数化合物对HeLa S3均有效，其中一些化合物对小鼠的P388白血病和肉瘤180显示出优于丝裂霉素C（MMC）的活性。此外，某些化合物对小鼠的MMM耐药P388表现出显着活性。这些丝裂霉素衍生物的FAB-MS光谱表明，从丝裂霉素骨架上消除了C-6-甲基取代基，从而形成了醌甲基化物。有趣的是 用二乙胺处理6-去甲基-6-[[[（2-嘧啶基）硫代]甲基]丝裂霉素C（12v）得到6-脱甲基-6-[[（二乙氨基）甲基]丝裂霉素C（31），收率高。这些结果表明，C-6取代的甲基丝裂霉素将具有与MMC不同的生物学特性。