[(14S,16S,17R,18S)-15-acetyl-17-methoxy-2,10-dioxo-7-thia-4,12,15-triazapentacyclo[9.7.0.03,9.012,17.014,16]octadeca-1(11),3(9)-dien-18-yl]methyl carbamate | 129254-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(14S,16S,17R,18S)-15-acetyl-17-methoxy-2,10-dioxo-7-thia-4,12,15-triazapentacyclo[9.7.0.03,9.012,17.014,16]octadeca-1(11),3(9)-dien-18-yl]methyl carbamate
• CAS: 129254-16-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 434.473
• InChiKey: WCKANWIZAMLQFY-BRODISEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(14S,16S,17R,18S)-15-acetyl-17-methoxy-2,10-dioxo-7-thia-4,12,15-triazapentacyclo[9.7.0.03,9.012,17.014,16]octadeca-1(11),3(9)-dien-18-yl]methyl carbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到[(14S,16S,17R,18S)-17-methoxy-2,10-dioxo-7-thia-4,12,15-triazapentacyclo[9.7.0.03,9.012,17.014,16]octadeca-1(11),3(9)-dien-18-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的丝裂霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性，所述丝裂霉素衍生物在C-6-甲基位置含有官能团。

  摘要：

  合成了一系列C-6取代的甲基丝裂霉素，并评估了其抗细胞和抗肿瘤活性。这些新颖的化合物是通过将各种醇或硫醇迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基亚神经松脂中，然后用NH3或MeOH / K2CO3处理而制备的。大多数化合物对HeLa S3均有效，其中一些化合物对小鼠的P388白血病和肉瘤180显示出优于丝裂霉素C（MMC）的活性。此外，某些化合物对小鼠的MMM耐药P388表现出显着活性。这些丝裂霉素衍生物的FAB-MS光谱表明，从丝裂霉素骨架上消除了C-6-甲基取代基，从而形成了醌甲基化物。有趣的是 用二乙胺处理6-去甲基-6-[[[（2-嘧啶基）硫代]甲基]丝裂霉素C（12v）得到6-脱甲基-6-[[（二乙氨基）甲基]丝裂霉素C（31），收率高。这些结果表明，C-6取代的甲基丝裂霉素将具有与MMC不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00038a008
• 作为产物：
  描述：

  7,7-(Ethylenedioxy)-6-(phenylseleno)mitosane 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(14S,16S,17R,18S)-15-acetyl-17-methoxy-2,10-dioxo-7-thia-4,12,15-triazapentacyclo[9.7.0.03,9.012,17.014,16]octadeca-1(11),3(9)-dien-18-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的丝裂霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性，所述丝裂霉素衍生物在C-6-甲基位置含有官能团。

  摘要：

  合成了一系列C-6取代的甲基丝裂霉素，并评估了其抗细胞和抗肿瘤活性。这些新颖的化合物是通过将各种醇或硫醇迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基亚神经松脂中，然后用NH3或MeOH / K2CO3处理而制备的。大多数化合物对HeLa S3均有效，其中一些化合物对小鼠的P388白血病和肉瘤180显示出优于丝裂霉素C（MMC）的活性。此外，某些化合物对小鼠的MMM耐药P388表现出显着活性。这些丝裂霉素衍生物的FAB-MS光谱表明，从丝裂霉素骨架上消除了C-6-甲基取代基，从而形成了醌甲基化物。有趣的是 用二乙胺处理6-去甲基-6-[[[（2-嘧啶基）硫代]甲基]丝裂霉素C（12v）得到6-脱甲基-6-[[（二乙氨基）甲基]丝裂霉素C（31），收率高。这些结果表明，C-6取代的甲基丝裂霉素将具有与MMC不同的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00038a008