3,5-dihexadecyloxybenzoic acid | 308349-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihexadecyloxybenzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(hexadecyloxy)benzoic acid；3,5-Bis(hexadecyloxy)benzoic acid；3,5-dihexadecoxybenzoic acid
• CAS: 308349-86-2
• 化学式: C₃₉H₇₀O₄
• 分子量: 602.982
• InChiKey: JTIBXVCDHQQGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihexadecyloxybenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以100%的产率得到3,5-dihexadecyloxybenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢键调节有机凝胶和中间相与菲咯啉配体及其铜配合物

  摘要：

  一个新的高度官能化的分子家族由一个中心 4-甲基-3,5-二酰基氨基苯平台组成，该平台通过两个侧向芳环与甲基紧密相连，每个侧向芳环都配备了两个长烷氧基链。酰胺系链和通过酯偶极连接的螯合菲咯啉片段的存在形成了一类新的胶凝剂和介晶材料。这些化合物中的一些具有通过在烃溶剂中的非共价相互作用形成大分子状聚集体的趋势，并被发现表现出热致立方中间相。根据甲氧基配体的 X 射线分子结构，证明了由分子间氢键以及苯基亚基的 pi-pi 堆积维持的无限网络。FT-IR 研究证实，有机凝胶中的聚集和中间相中的微偏析的共同驱动力是出现在稀释溶液中不会持续存在的紧密分子间 H 键网络。当配体被铜 (I) 阳离子联锁时，这种情况就会发生变化。对于甲氧基情况，通过单晶的 X 射线衍射证实的强分子内 H 键提供了非常稳定的复合物，但会抑制溶剂的凝胶化。在干燥状态下加热带有长石蜡链 (n = 12 和 16) 的复合物会导致自组织成柱状液晶相，其中柱子沿

  DOI：

  10.1021/ja047091a
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dihexadecyloxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241

文献信息

• Functionalization of Pristine Graphene with Conjugated Polymers through Diradical Addition and Propagation
  作者：Xiaowei Ma、Fei Li、Youfu Wang、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/asia.201200520

  日期：2012.11

  Hanging on: Pristine graphene was grafted with conjugated polymers through addition and propagation of diradicals generated from Bergman cyclization of enediyne‐containing dendrimers. The surface functionalization was confirmed with TGA, FTIR and Raman spectroscopy, and AFM analysis. The sp2 network of graphene is only slightly destroyed, as revealed by conductivity measurements.

  悬而未决：通过添加和扩散由含烯二炔树枝状聚合物的Bergman环化反应生成的双基，将原始石墨烯与共轭聚合物接枝。通过TGA，FTIR和拉曼光谱以及AFM分析确认了表面功能化。如电导率测量所揭示的，石墨烯的sp 2网络仅被轻微破坏。
• Covalent surface functionalization of multiwalled carbon nanotubes through bergman cyclization of enediyne-containing dendrimers
  作者：Jianguo Ma、Sheng Deng、Xin Cheng、Wei Wei、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/pola.24834

  日期：2011.9.15

  A method for covalent functionalization of multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) was developed using the free radicals generated through Bergman cyclization of enediyne‐containing compounds. Four enediyne‐bearing Frechet type dendrimers were synthesized in good quantities and characterized. Then, the enediyne‐containing molecules were reacted with MWCNTs in N‐methyl‐2‐pyrrolidinone at 206 °C under

  利用含烯二炔化合物的Bergman环化作用产生的自由基，开发了一种多壁碳纳米管（MWCNT）的共价官能化方法。大量合成并表征了四种含烯二炔的Frechet型树状聚合物。然后，使含烯二炔的分子与N中的MWCNTs反应氮下于206°C时的2-甲基-2-吡咯烷酮。通过热重分析，紫外可见光谱，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和透射电子显微镜对所得产物的结构和形态进行表征。树枝状聚合物官能化的MWCNT在常见的有机溶剂和聚合物溶液中显示出良好的溶解性/分散性。它们通过与聚己内酯电纺丝用于聚合物复合材料的形成。结果证实了MWCNT的表面功能化。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Impact of Substitution Pattern and Chain Length on the Thermotropic Properties of Alkoxy-Substituted Triphenyl-Tristriazolotriazines
  作者：Thorsten Rieth、Natalie Tober、Daniel Limbach、Tobias Haspel、Marcel Sperner、Niklas Schupp、Philipp Wicker、Stefan Glang、Matthias Lehmann、Heiner Detert

  DOI：10.3390/molecules25235761

  日期：——

  Tristriazolotriazines (TTTs) with a threefold alkoxyphenyl substitution were prepared and studied by DSC, polarized optical microscopy (POM) and X-ray scattering. Six pentyloxy chains are sufficient to induce liquid-crystalline behavior in these star-shaped compounds. Thermotropic properties of TTTs with varying substitution patterns and a periphery of linear chains of different lengths, branching

  通过 DSC、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线散射制备并研究了具有三重烷氧基苯基取代的三三唑并三嗪 (TTT)。六个戊氧基链足以在这些星形化合物中诱导液晶行为。比较了具有不同取代模式和不同长度的线性链外围、链中分支和燕尾的 TTT 的热致性质。一般来说，这些盘显示出广泛且稳定的热致中间相，切向 TTT 优于径向异构体。研究了烷基链的数量、位置、长度和结构的构效关系。
• Switching of Spin States Triggered by a Phase Transition:  Spin-Crossover Properties of Self-Assembled Iron(II) Complexes with Alkyl-Tethered Triazole Ligands
  作者：Tsuyohiko Fujigaya、Dong-Lin Jiang、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja038088e

  日期：2003.12.1

  self-assembled structure of polynuclear iron(II) species. According to DSC, VT-IR, and VT-XRD profiles, the spin-state transition is triggered by melting of the interdigitating alkyl chains, which is likely responsible for the "lock-and-release" feature of the spin state. By virtue of the thermoreversibility of the phase transition, the spin crossover could be repeated without deterioration.

  具有两个 C12 和 C16 长烷基链的三唑衍生物的铁 (II) 配合物 (C12trz)FeII 和 (C16trz)FeII，作为新型自旋交叉材料，显示出响应相变的自旋态转变。相比之下，具有两个 C8 烷基链 ((C8trz)FeII) 的三唑配合物仅表现出较差的响应。(C16trz)FeII 的 EXAFS 和 XRD 分析表明多核铁 (II) 物种的交叉自组装结构。根据 DSC、VT-IR 和 VT-XRD 谱，自旋态转变是由相互交错的烷基链的熔化触发的，这可能是自旋态的“锁定和释放”特征的原因。由于相变的热可逆性，自旋交叉可以重复而不会恶化。
• Studies of Mesomorphic Properties of a Series of Bimetallic Os (III,III) Benzoates and Their Polymeric Axial Pyrazine Adducts
  作者：Festus A. S. Fabiyi、Maria Luz Lopez

  DOI：10.1080/15533170802525852

  日期：2008.12.10

  Synthesis, characterization and mesomorphic properties of tetra(alkoxy benzoate)diosminum(III) of the formula Os2(k,l,m-BgOCn)4 (where B is the benzoate group; g is the number of alkoxy chains on the aromatic ring; k, l and m are their positions of attachments; and n is the number of carbon atoms in each alkoxy chain) and their corresponding pyrazine adducts have been carried out. The complexes synthesized

  分子式 Os2(k,l,m-BgOCn)4 的四（烷氧基苯甲酸酯）二恶胺 (III) 的合成、表征和介晶性质（其中 B 是苯甲酸酯基团；g 是芳环上的烷氧基链数； k、l 和 m 是它们的连接位置；n 是每个烷氧基链中的碳原子数）及其相应的吡嗪加合物。合成的配合物是 Os2 (3,4,5-B3OCn)4，n = 2, 10, 16 和 20；Os2(3,4-B2OCn)4 对于 n = 2、9 和 14；Os2(3,5-B2OCn)4 对于 n = 2、10、16 和 20；以及对应的加合物 [Os2(3,4,5-B3OCn)4px]x 用于 n = 2、10、16 和 20；Os2(3,4-B2OCn)4 对于 n = 2、9 和 14；Os2(3,5-B2OCn)4 对于 n = 14、16 和 19。使用元素分析、1H NMR 和 IR 对化合物进行了全面表征。单晶X射线衍射研究证实