4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2-methoxyphenol | 214854-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(1,2,4-triazol-4-yliminomethyl)phenol
• CAS: 214854-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00458246
• 分子量: 218.215
• InChiKey: QRSNJXWHSDMEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2-methoxyphenol 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₁₀H₁₁N₄O₂⁽¹⁺⁾*H₂O₄P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  取代基交换影响与N-苄基-4-氨基-1,2,4-三唑相关的有机盐的晶体结构和性质

  摘要：

  这项研究提出了对转换甲氧基和羟基对分子盐的影响的研究。盐HL 1 + ·NO 3 −（1），L 1 ·HL 1 + ·ClO 4 −（2），L 1 ·HL 1 + ·H 2 PO 4 − ·H 2 O（3），HL 2 + ·NO 3 −（4），HL 2 + ·ClO 4 −（5）和HL 2 + ·H 2 PO 4 - （6）的合成和结构表征。通过使用红外光谱和荧光光谱，TGA，Hirshfeld表面分析和π⋯π堆积图案分析每种盐的晶体结构，性质和分子间相互作用来进行研究。盐1具有分层结构，而盐4具有扭曲的3-D结构。盐2具有一个边缘到面型面相互作用，而5与扭曲结构形成。重要的是要注意，水分子在盐3的1-D链结构中起关键作用。盐1–3的π⋯π堆积基序具有人字形结构，而盐3–6则具有γ结构。另外，研究了合成盐的竞争性结晶，发现其与测得的溶解度一致。

  DOI：

  10.1039/c7nj03445h
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-(1H-tetrazol-5-yl)hydrazono)methyl)-2-methoxyphenol 在 硫酸 、 laccase from Trametesversicolor 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(((4H-1,2,4-triazol-4-yl)imino)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。
• Fully bio-based epoxy resin derived from vanillin with flame retardancy and degradability
  作者：Hafezeh Nabipour、Haoxin Niu、Xin Wang、Sadia Batool、Yuan Hu

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105034

  日期：2021.11

  conventionally produced DGEBA thermoset. Initially, we synthesized an epoxy thermoset from vanillin-derived Schiff base epoxy monomer (VTA-EP) that was thermally cured with bio-based 5, 5′-methylenedifurfurylamine (DFA). Due to the unsaturated double bond in cured VTA-EP/DFA thermoset displayed a relatively high glass transition temperature (Tg ~ 170 °C) than the DGEBA/DDM system. Also, tensile strength (60 MPa)

  环氧树脂作为涂层材料在汽车、电子和航空航天工业中有许多应用。然而，当源自石化工业时，会对环境产生不利影响，因为它们是刚性的，并且由于固有的交联结构而难以回收。在本研究中，我们用可再生资源制备了绿色环氧树脂，能够替代传统生产的 DGEBA 热固性树脂。最初，我们从香兰素衍生的席夫碱环氧单体 (VTA-EP) 合成了一种环氧热固性树脂，该单体用生物基 5, 5'-亚甲基二糠胺 (DFA) 进行热固化。由于固化的 VTA-EP/DFA 热固性塑料中的不饱和双键显示出相对较高的玻璃化转变温度 (T g ~ 170 °C) 比 DGEBA/DDM 系统。此外，拉伸强度 (60 MPa)、储能模量 (3271 MPa) 和断裂伸长率 (2.8%) 更高。此外，固化后的 VTA-EP/DFA 树脂的放热率峰值 (PHRR) 和总放热率 (THR) 降低，LOI 和 UL-94 等级提高。与 DGEBA/DDM
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：H. S. Patel、K. B. Patel

  DOI：10.1080/10426500801963772

  日期：2008.9.15

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2 a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds (2 a-h) with thioglycolic acid yields 3-[4H-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (3 a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities.
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-Triazolyl]-2,6-diaryl-1,3,5-oxadiazine-4-thione
  作者：Hasmukh S. Patel、Ketan B. Patel

  DOI：10.1080/10426500802487789

  日期：2009.9.18

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2a-h) in good yield. Rearrangement of compounds (2a-h) with benzoyl isothiocyanate/4-chlorobenzoyl isothiocyanate/2,4-dichloro-benzoyl isothiocyanate yields corresponding 1,3,5-oxadiazine derivatives (3). Structural elucidation of these compounds was based on elementary analysis and spectral data studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activities.
• Synthesis of nitrogenated lignin-derived compounds and reactivity with laccases. Study of their application in mild chemoenzymatic oxidative processes
  作者：Jesús Albarrán-Velo、María López-Iglesias、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/c7ra10497a

  日期：——

  The chemical synthesis of a series of lignin-derived nitrogenated compounds was performed in high yields (73–99%) through simple conventional chemical transformations starting from natural monomers such as vanillin, syringaldehyde or 3,4-dihydroxybenzaldehyde. The study of the vanillin-derived compounds as substrates for commercially available laccases from Trametes versicolor and Myceliophthora thermophila

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，