FGIN 1-13 | 145040-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: FGIN 1-13
• 英文别名: N-Hexyl 2-phenyl-3-indoleacetamide；N-Hexyl-2-phenyl-1H-indole-3-acetamide；N-hexyl-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 145040-30-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: SVHWOYODYBUWLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 N-苯基磷氨基氯化苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 FGIN 1-13
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010

文献信息

• Indole derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treating
  申请人：Fidia Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US05206382A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently is selected from the group consisting of H, C.sub.3 -C.sub.12 straight or branched alkyl, aryl or lower alkyl-substituted aryl; or R.sub.1 and R.sub.2 may be joined to form a 4-to 6-membered saturated or unsaturated ring or a 4-to 6-membered saturated or unsaturated lower alkyl-substituted ring; R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.12 straight or branched alkyl, NO.sub.2, NH.sub.2, N.sub.3, CN, halogen, CO.sub.2 R, OR, or SR wherein R is H or lower alkyl; R.sub.4 is H, C.sub.1 -C.sub.12 straight or branched alkyl, NO.sub.2, NH.sub.2, N.sub.3, CN, halogen, CO.sub.2 R, OR, or SR wherein R is H or lower alkyl; A is nothing or a C.sub.1 -C.sub.5 alkylene to form a ring; Z is 0, NH, S or --CH.dbd.CH--; and n is an integer of 1-3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in compositions and methods for treating psychiatric and neurological disorders.

  一种具有以下结构式的化合物：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自H、C.sub.3 -C.sub.12直链或支链烷基、芳基或较低烷基取代的芳基中的一种；或者R.sub.1和R.sub.2可以连接形成4到6成员饱和或不饱和环或4到6成员饱和或不饱和较低烷基取代的环；R.sub.3为H、C.sub.1 -C.sub.12直链或支链烷基、NO.sub.2、NH.sub.2、N.sub.3、CN、卤素、CO.sub.2 R、OR或SR，其中R为H或较低烷基；R.sub.4为H、C.sub.1 -C.sub.12直链或支链烷基、NO.sub.2、NH.sub.2、N.sub.3、CN、卤素、CO.sub.2 R、OR或SR，其中R为H或较低烷基；A为无或C.sub.1 -C.sub.5烷基以形成环；Z为0、NH、S或--CH.dbd.CH--；n为1-3的整数；或其药用盐。这些化合物在治疗精神病和神经疾病的组合物和方法中有用。