(E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine | 18998-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]-4H-1,2,4-triazol-4-amine；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 18998-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: BNEVLLSLBKNREQ-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  376.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-((E)-1-methyl-5-((E)-(4-nitrophenyl)triaz-2-en-1-ylidene)-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Push-Pull Triazenes Derived from 1-(Benzylideneamino)- and 1-(Sulfonimido)-azolylidenes

  摘要：

  In-situ-generated neutral 1-(benzylideneamino)- and novel anionic 1-(sulfonimido)-azolylidenes react with organic azides to afford diverse classes of push-pull triazenes and triazene salts. The scope of the heterocyclic core and substituents at the N1 and N3 positions of NHC precursors together with the thermal properties of resulting compounds were examined.

  DOI：

  10.1021/jo302697q
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(N-(4-methoxybenzylidene)trz)₃](NO₃)₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090

文献信息

• Complete post-synthetic modification of a spin crossover complex
  作者：Alejandro Enríquez-Cabrera、Lucie Routaboul、Lionel Salmon、Azzedine Bousseksou

  DOI：10.1039/c9dt03587g

  日期：——

  The post-synthetic reaction between p-anisaldehyde and the spin-crossover compound [Fe(NH2-trz)3](NO3)2 was explored, obtaining different degrees of transformation from 23% to full conversion by varying the reaction time. The post-synthetic SCO complexes obtained were studied by magnetometry, powder X-ray diffraction (PXRD), elemental analysis, solid state NMR and IR and compared with the corresponding

  探索了对茴香醛与自旋交联化合物[Fe（NH 2 -trz）3 ]（NO 3）2之间的合成后反应，通过改变反应时间，获得了从23％到完全转化的不同转化率。通过磁力分析，粉末X射线衍射（PXRD），元素分析，固态NMR和IR对合成后的SCO配合物进行了研究，并将其与通过直接合成途径获得的相应化合物进行了比较，揭示了新的自旋交联性质。
• Push-Pull Triazenes Derived from 1-(Benzylideneamino)- and 1-(Sulfonimido)-azolylidenes
  作者：Davit Jishkariani、C. Dennis Hall、Aydin Demircan、Blake J. Tomlin、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302697q

  日期：2013.4.5

  In-situ-generated neutral 1-(benzylideneamino)- and novel anionic 1-(sulfonimido)-azolylidenes react with organic azides to afford diverse classes of push-pull triazenes and triazene salts. The scope of the heterocyclic core and substituents at the N1 and N3 positions of NHC precursors together with the thermal properties of resulting compounds were examined.
• Complete and Versatile Post‐Synthetic Modification on Iron‐Triazole Spin Crossover Complexes: A Relevant Material Elaboration Method
  作者：Alejandro Enríquez‐Cabrera、Karl Ridier、Lionel Salmon、Lucie Routaboul、Azzedine Bousseksou

  DOI：10.1002/ejic.202100090

  日期：2021.6.7

  paper we study the post‐synthetic modification (PSM) reaction on solid spin crossover (SCO) [Fe(NH2trz)3]X2 (X=NO3, OTs, Cl, SO4, BF4) complexes with different substrates. The wide access to a diversity of functionalized complexes with imine, amide and carbamide groups from the same amino parent compound demonstrates the synthetic approach value of this method. The as‐obtained post‐synthetic complexes

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。