4-[(E)-3-oxo-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1-propenyl]benzoic acid | 1594880-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[(E)-3-oxo-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1-propenyl]benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)benzoic acid；4-[(E)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1594880-66-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: QSFJHQPTHBCRMP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-oxo-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1-propenyl]benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮衍生物的设计与合成：抗乳腺癌活性评价与对接研究

  摘要：

  查耳酮是一种常见的天然产物简单片段，具有抗癌活性。在此前的研究中，课题组发现了一系列具有更强抗癌活性的查耳酮衍生物。为了寻找更好的抗癌药物，新型查耳酮衍生物A1-A14、B1-B14不断被设计和合成。通过细胞计数试剂盒-8 (CCK-8) 方法，以 5-氟尿嘧啶 (5-Fu) 作为对照药物，研究了这些化合物对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的抗增殖活性。结果表明，与对照药物5-Fu相比，化合物A14表现出优异的抗增殖能力。划痕实验和克隆实验进一步证实化合物A14能够抑制MCF-7细胞的增殖和集落形成活性。此外，分子对接主要解释化合物与蛋白质之间的相互作用。这些结果表明化合物 A14 可能是一种有前途的查耳酮衍生物，可用于进一步的抗乳腺癌研究。

  DOI：

  10.3390/ijms242115549
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[(E)-3-oxo-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1-propenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮衍生物的设计与合成：抗乳腺癌活性评价与对接研究

  摘要：

  查耳酮是一种常见的天然产物简单片段，具有抗癌活性。在此前的研究中，课题组发现了一系列具有更强抗癌活性的查耳酮衍生物。为了寻找更好的抗癌药物，新型查耳酮衍生物A1-A14、B1-B14不断被设计和合成。通过细胞计数试剂盒-8 (CCK-8) 方法，以 5-氟尿嘧啶 (5-Fu) 作为对照药物，研究了这些化合物对乳腺癌细胞 (MCF-7) 的抗增殖活性。结果表明，与对照药物5-Fu相比，化合物A14表现出优异的抗增殖能力。划痕实验和克隆实验进一步证实化合物A14能够抑制MCF-7细胞的增殖和集落形成活性。此外，分子对接主要解释化合物与蛋白质之间的相互作用。这些结果表明化合物 A14 可能是一种有前途的查耳酮衍生物，可用于进一步的抗乳腺癌研究。

  DOI：

  10.3390/ijms242115549

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies of new chalcone derivatives as inhibitors of human P-glycoprotein
  作者：Zahida Parveen、Gerda Brunhofer、Ishrat Jabeen、Thomas Erker、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.005

  日期：2014.4

  one order of magnitude higher than the activity for an equilipohillic propafenone analogue. 2D- and 3D-QSAR studies indicate the importance of H-bond acceptors, methoxy groups, hydrophobic groups as well as the number of rotatable bonds as pharmacophoric features influencing P-gp inhibitory activity.

  P-糖蛋白（P-gp）是一种依赖ATP的多药耐药外排转运蛋白，在抗癌药物耐药和药物药代动力学中起重要作用。尽管有大量结构和功能多样的化合物，但黄酮类化合物和查耳酮也被报道为 P-gp 的抑制剂。后者与经过充分研究的普罗帕酮类有一些相似之处，但不含碱性氮原子。此外，由于它们的刚性，它们是 3D-QSAR 研究的合适候选者。在这项研究中，合成了一组 22 种新的查尔酮衍生物，并在使用 CCRF.CEM.VCR1000 细胞系的道诺霉素流出抑制试验中进行了评估。化合物10显示出最高的活性 (IC 50 = 42 nM)，比等脂亲普罗帕酮类似物的活性高一个数量级。2D 和 3D-QSAR 研究表明 H 键受体、甲氧基、疏水基团以及可旋转键的数量作为影响 P-gp 抑制活性的药效团特征的重要性。
• 一种具有抗癌作用的螺杂环类化合物、药物组合物及其用途
  申请人：国科大杭州高等研究院

  公开号：CN116284025A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明属于化学医药领域，具体涉及一种式(I)所示螺杂环类化合物、包含所述化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗肿瘤或与肿瘤相关的疾病药物中的用途。本发明式(I)所示螺杂环类化合物或其可药用的盐，具有明显的抗肿瘤活性，可以进一步开发成为用于治疗和预防癌症及相关疾病的药物。