N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide | 13213-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide
• 英文别名: 4-acetylamino-4H-1,2,4-triazole；N-[1,2,4]triazol-4-yl-acetamide；N-[1,2,4]Triazol-4-yl-acetamid；4-Acetylamino-1,2,4-triazol；N-(1,2,4-triazol-4-yl)acetamide
• CAS: 13213-85-9
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: YCLCRQTUXHAOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide 、 iron(II) p-toluenesulfonate hexahydrate 在 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到[Fe(N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)monoacetamide)₃](OTS)₂
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090
• 作为产物：
  描述：

  [Fe(N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)monoacetamide)₃](OTS)₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁-三唑自旋交联复合物的完整且多功能的合成后修饰：一种相关的材料精制方法

  摘要：

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100090

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(5-(Substitutedphenyl)-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-4-amine from 4-Amino-4<i>H</i>-1,2,4-triazole
  作者：Ashvin D. Panchal、Pravin M. Patel

  DOI：10.1155/2011/658708

  日期：——

  N-(4H-1,2,4-Triazol-4-yl)acetamide (2) were prepared by reaction of 4-amino-4H-1,2,4-triazole (1) with acetyl chloride in dry benzene. It has been reacted with various aromatic aldehyde to afford 3-(substitutedphenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)acrylamide (3a-e). The synthesis ofN-(5-substitutedphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine (4a-e) is achieved by the cyclisation of3a-ewith hydrazine hydrate in ethanol. The structures of synthesized compounds were characterized by¹H NMR and IR spectroscopic studies. The purity of the compounds was checked by thin layer chromatography.

  通过在干燥苯中将4-氨基-4H-1,2,4-三唑醇（1）与乙酰氯反应制备了N-(4H-1,2,4-三唑-4-基)乙酰胺（2）。它与各种芳香醛反应，得到3-(取代苯基)-N-(4H-1,2,4-三唑-4-基)丙烯酰胺（3a-e）。通过将3a-e与乙醇中的肼水合物环化，实现了N-(5-取代苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基)-4H-1,2,4-三唑-4-胺（4a-e）的合成。合成化合物的结构经过1H NMR和红外光谱研究进行表征。通过薄层色谱法检查了化合物的纯度。
• Hantzsch; Silberrad, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 84
  作者：Hantzsch、Silberrad

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse, étude théorique et évaluation biologique de dérivés du 4-amino-4H-1,2,4-triazole analogues des antibiotiques β-lactamiques
  作者：B Pirotte、G Dive、J Delarge、B Masereel、L Dupont、L Thunus、M Schynts、J Coyette、JM Frère

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90003-j

  日期：1992.4

  The synthesis of three classes of potential antibiotic compounds derived from 4-amino-4H- 1,2,4-triazole and related to beta-lactam antibiotics is described. Their originality belongs to the replacement of the beta-lactam carbonyl moiety by another electrophilic centre of the same sp2 geometry. As a result, their interaction with the bacterial target enzyme might lead to the formation of a covalent complex different from the classical acylenzyme. A theoretical study of their structural analogy and their reactivity compared to those of a model beta-lactam justifies their interest in the present context. However, the actual biological results indicate a lack of antibacterial activity.
• Complete and Versatile Post‐Synthetic Modification on Iron‐Triazole Spin Crossover Complexes: A Relevant Material Elaboration Method
  作者：Alejandro Enríquez‐Cabrera、Karl Ridier、Lionel Salmon、Lucie Routaboul、Azzedine Bousseksou

  DOI：10.1002/ejic.202100090

  日期：2021.6.7

  paper we study the post‐synthetic modification (PSM) reaction on solid spin crossover (SCO) [Fe(NH2trz)3]X2 (X=NO3, OTs, Cl, SO4, BF4) complexes with different substrates. The wide access to a diversity of functionalized complexes with imine, amide and carbamide groups from the same amino parent compound demonstrates the synthetic approach value of this method. The as‐obtained post‐synthetic complexes

  在本文中，我们研究了固态自旋交联（SCO）[Fe（NH 2 trz）3 ] X 2（X = NO 3，OTs，Cl，SO 4，BF 4的合成后修饰（PSM）反应）与不同底物的复合物。可以从同一氨基母体化合物广泛获得具有亚胺，酰胺和氨基甲酰胺基团的功能化复合物，这证明了该方法的合成方法价值。通过IR，固体NMR，元素分析和粉末X射线衍射对合成后的复合物进行了研究，并将其与通过直接合成（DS）途径获得的相应化合物进行了比较。此外，在消化通过PSM反应获得的复合物后，通过溶液中的NMR对游离配体进行了表征，这使我们能够间接确认我们希望合成的复合物的形成。该研究表明，尽管在这些材料中的一维配位链之间建立了结构内聚力，但在许多情况下仍可能进行完整的合成后修饰。