pent-2-ynyl phenyl sulfide | 50869-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pent-2-ynyl phenyl sulfide
• 英文别名: Pent-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 50869-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: UVDFOXAOGKXRJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-2-ynyl phenyl sulfide 在 六甲基磷酰三胺 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 oxomolybdenum(4+);diperoxide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  多种 (3+3) 方法合成 Hepialone 和相关二氢-γ-吡喃酮

  摘要：

  已经研究了合成天然二氢吡喃 1 的四种途径，即从手性环氧乙烷 9 作为 C2O 结构单元和硫取代的烯丙基 (14) 或炔丙基 (10, 11) 阴离子作为 C3 片段。在通过氧化 (6, 7) 或水解 (8) 生成羰基后，所得的 C5O 衍生物 4、8 可以环化。在这里，6 的 Pummerer 反应结果证明只有中等效率，而砜 7b 的羟基化允许顺利获得二氢吡喃 1b。双（高烯丙基）醇 13 的环化是通过酸催化实现的，但在二氢吡喃 12 的 C-2 上引入甲基的尝试没有成功。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-2-ynyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型炔丙基和杂芳基硫化物和砜的一锅实用制备

  摘要：

  介绍了通过形成相应的碘化物或甲苯磺酸酯化合物从伯醇和硫醇制备官能化炔丙基芳基和杂芳基硫化物的一锅法。相应的砜通过随后的 MCPBA 氧化制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922750

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>S</i>-Propargylation of Thiols Enables the Rapid Synthesis of Propargylic Sulfides
  作者：Teruyuki Kondo、Yusuke Kanda、Atsushi Baba、Kenji Fukuda、Ayako Nakamura、Kenji Wada、Yasuhiro Morisaki、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1021/ja027750o

  日期：2002.11.1

  A new and highly efficient catalytic system based on CpRuClL2 is proposed for the S-propargylation of thiols by propargylic carbonates under neutral conditions, in which specific requirements inherent to the different reactivities of aliphatic and aromatic thiols are achieved by tuning both the nature of the ancillary ligand L and the experimental conditions.
• An Improved Synthesis of 2-Alkynyl Sulfides
  作者：Bernard Corbel、Jean-Paul Paugam

  DOI：10.1055/s-1979-28858

  日期：——
• CORBEL B.; PAUGAM J.-P., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 882-883
  作者：CORBEL B.、 PAUGAM J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Amine Oxidase Inhibitors
  申请人：Sayre Lawrence M.

  公开号：US20080199933A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A therapeutic agent for selectively inhibiting amine oxidases associated diseases and conditions in humans includes at least one compound selected from the group consisting of propargylamines, polypropargylamines, homopropargylamines, 4-substituted-2-butynylamines, 2- and 3-halloallylamines, pyrroline derivatives, cycloalkenyl branched primary amines, propargyl diamines, homopropargyl amines and diamines, allenyl amines and diamines, chloroallyl diamines, lysyne analogues, β-haloamines, RF-substituted amines, RC 1 -substituted amines, and R3Si substituted amines.
• US9161922B2
  申请人：——

  公开号：US9161922B2

  公开（公告）日：2015-10-20