2-bromo-6-chloro-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one | 868946-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-6-chloro-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-Bromo-6-chloro-5-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 868946-41-2
• 化学式: C₆H₃BrClN₃OS
• 分子量: 280.532
• InChiKey: USEKMIZOKJBNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-chloro-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 、 sodium thiophenolate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到6-chloro-5-methyl-2-phenylthio-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2-硫烷基-7 h -1,3,4-噻二唑[3,2 - a ]-嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-7-酮可以通过将5-氨基-1,3,4-噻二唑与双烯酮酰化并随后进行闭环（脱水）来制备。芳硫基取代基（SC 6 H 5）可以通过取代Br引入2位，而烷基硫基（SC 2 H 5）必须已经存在于起始的5-氨基-1,3,4-噻二唑中。亲环境的亲核试剂2-噻唑烷硫酮在N原子上的Br取代反应中反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440145
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-bromo-6-chloro-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基-7 H -1,3,4-噻二唑[3,2-α]嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420611