(4aS,13bS,14aR)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2(1H)-one | 483-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,13bS,14aR)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: yohimban-17-one；(-)-Alloyohimbon；Alloyohimbanon-(17)；allo-Yohimbon；(1S,15S,20R)-3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 483-29-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LEXXFFUKMREIKL-VBHSOAQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  230 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,13bS,14aR)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2(1H)-one 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Application of a transition-metal-mediated stereospecific Michael reaction equivalent to the synthesis of alloyohimbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a015
• 作为产物：
  描述：

  1H-1-苯氮杂卓-1-乙酸,3-氨基-2,3,4,5-四氢-a-甲基-2-羰基- 在 aluminium(III) phenoxide 、 环己酮 、 xylene 作用下， 生成 (4aS,13bS,14aR)-3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-decahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Le Hir et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 1027,1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Concise, Enantioselective Approach for the Synthesis of Yohimbine Alkaloids
  作者：Eric R. Miller、M. Todd Hovey、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.9b12319

  日期：2020.2.5

  We report a concise, enantioselective synthesis of the yohimbine alkaloids (-)-rauwolscine and (-)-alloyohimbane. The key transformation involves a highly enantio- and diastereoselective NHC-catalyzed dimerization and an amidation/N-acyliminium ion cyclization sequence to furnish four of the five requisite rings and three of the five stereocenters in two operations. This route also provides efficient

  我们报告了育亨宾生物碱 (-)-rauwolscine 和 (-)-alloyohimbane 的简明、对映选择性合成。关键转化涉及高度对映选择性和非对映选择性 NHC 催化的二聚化和酰胺化/N-酰基胺离子环化序列，以在两次操作中提供五个必需环中的四个和五个立体中心中的三个。该路线还提供了从常见中间体获得育亨宾生物碱核心立体三联体的所有四种非对映体排列的有效途径。这种平台方法与从卡宾催化反应中获取两种对映异构体的能力相结合，是一种强大的策略，可以为未来的生物医学研究生产各种复杂的生物碱和相关结构。
• A General Synthesis of<i>cis</i>Perhydro 3,6-Isoquinolinediones Related to the Alloyohimbane Alkaloids
  作者：Gilbert Stork、Douglas A. Livingston

  DOI：10.1246/cl.1987.105

  日期：1987.1.5

  The intramolecular annulation of malonic acid derivatives of 4-aminomethyl cyclohexenones is shown to be an efficient route to 3,6-diketoderivatives of cis perhydroisoquinolines.

  4-氨基甲基环己烯酮丙二酸衍生物的分子内环化反应被证明是合成顺式全氢异喹啉3,6-二酮衍生物的有效途径。
• Witkop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 118
  作者：Witkop

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Takeaki; Hirata, Yumico; Miyata, Okiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2219 - 2226
  作者：Naito, Takeaki、Hirata, Yumico、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Naito, Takeaki; Hirata, Yumiko; Miyata, Okiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 901 - 906
  作者：Naito, Takeaki、Hirata, Yumiko、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya、Inoue, Masatoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——