methyl (+)-1-(1-hydroxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1449383-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (+)-1-(1-hydroxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-1-(1-hydroxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；(R)-(+)-dichotomine A methyl ester；methyl 1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1449383-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NEDDJLBVOBPXID-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-1-(1-hydroxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-1-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 甲醇 、 Lipase QLM 、 sodium methylate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (+)-1-(1-hydroxyethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代 β-咔啉生物碱、(-)-Dichotomine A 和 (+)-Dichotomine II 的对映选择性全合成

  摘要：

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201652

文献信息

• Discovery of β-Carboline Derivatives as a Highly Potent Cardioprotectant against Myocardial Ischemia-Reperfusion Injury
  作者：Hong Zhang、Rong-Hong Zhang、Xiang-Ming Liao、Dan Yang、Yu-Chan Wang、Yong-Long Zhao、Guo-Bo Xu、Chun-Hua Liu、Yong-Jun Li、Shang-Gao Liao、Meng Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00384

  日期：2021.7.8

  reperfusion salvages ischemic myocardium from infarction, whereas reperfusion itself induces cardiomyocyte death, which is called myocardial ischemia/reperfusion (MI/R) injury. Herein, β-carboline derivative 17c was designed and synthesized with obvious myocardial protective activity for the first time. Pretreatment of 17c effectively protected the cardiomyocyte H9c2 cells from H2O2-induced lactate dehydrogenase

  及时的心肌再灌注可以挽救梗死的缺血心肌，而再灌注本身会诱导心肌细胞死亡，这被称为心肌缺血/再灌注 (MI/R) 损伤。在此，首次设计合成了具有明显心肌保护活性的β-咔啉衍生物17c。17c 的预处理有效地保护了心肌细胞 H9c2 免受 H 2 O 2诱导的乳酸脱氢酶渗漏，并恢复了内源性抗氧化剂、超氧化物歧化酶 (SOD) 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px)。此外，17c通过减少活性氧的过量产生和提高线粒体膜电位，有效地保护了线粒体。结果，17c显着减少了 H 2 O 2诱导的氧化应激中心肌细胞的坏死，这比虎杖苷更有效。MI/R损伤大鼠，17c预处理明显升高SOD和GSH-Px水平，抑制心肌细胞凋亡。通过这种方式，在体内MI/R 损伤后心肌梗塞的大小显着减小，优于虎杖苷，表明17c是一种有前景的预防 MI/R 损伤的心脏保护剂。
• Enantioselective Total Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carboline Alkaloids, (-)-Dichotomine A and (+)-Dichotomide II
  作者：Shinji Tagawa、Tominari Choshi、Asuka Okamoto、Takashi Nishiyama、Shiroh Watanabe、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1002/ejoc.201201652

  日期：2013.3

  (S)-(–)-Dichotomine A and its enantiomer were synthesized from the key intermediate, methyl 1-(1-hydroxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate, by enantioselective esterification with Lipase QLM. The first total synthesis of (+)-dichotomide II and its enantiomer were also achieved from (S)-(–)-dichotomine A methyl ester and its enantiomer. The absolute configuration of the stereogenic center of the reported

  (S)-(-)-Dichotomine A 及其对映体是由关键中间体 1-(1-羟乙基)-β-咔啉-3-羧酸甲酯通过脂肪酶 QLM 的对映选择性酯化合成的。(+)-dichotomide II 及其对映体的首次全合成也是由 (S)-(-)-dichotomine A 甲酯及其对映体实现的。报告的 (+)-dichotomide II 的立体中心的绝对构型被确定为 R。