N-acetyl-2,5-dimethyl-1H-indole | 1451075-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,5-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,5-dimethyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(2,5-Dimethylindol-1-yl)ethanone；1-(2,5-dimethylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1451075-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MMAAQGVQQUDQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-2,5-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分子内合作Ç ？1,3-二羰基化合物与2-碘苯胺的C键裂解反应生成邻（N-酰基氨基）芳基酮和多取代的吲哚

  摘要：

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500272

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Anilides: A New Entry to Indoles
  作者：Ana Cajaraville、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol402125t

  日期：2013.9.6

  Rh-III-catalyzed tandem C-H allylation and oxidative cyclization of anilides with allyl carbonates in the presence of a slight excess of AgSbF6 salt and Cu(OAc)(2) as oxidant affords easy, economical access to important bioactive 2-methylindoles. The new reaction supports a wide range of functional groups on the anilide substrate. A possible mechanism is proposed as a basis for its rational further development.
• Intramolecular Cooperative CC Bond Cleavage Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Iodoanilines to Give<i>o</i>-(N-Acylamino)aryl Ketones and Multisubstituted Indoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201500272

  日期：2015.6.1

  A copper‐catalyzed CC bond cleavage reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with 2‐iodoanilines was developed. In this process, the ortho effect played an important role in the reactivity and a new reaction pathway that involved a (2‐aminophenyl)‐bis‐(1,3‐dicarbonyl) copper species was clearly observed by a time‐course HRMS analysis of the reaction mixture. Unlike the previous reports, both the nucleophilic

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。