2-amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 793634-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Δ³-Tetrahydroanthranilsaeure-aethylester；2-Amino-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 793634-65-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QZUZOCLEYOGAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 生成 2-氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Mazza; Crapetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 293,295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 2-amino-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mazza; Crapetta, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 293,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Direct Enzymatic Hydrolysis of Alicyclic β-Amino Esters: A Route to Enantiopurecis andtrans β-Amino Acids
  作者：Enikõ Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200700257

  日期：2007.7.27

  The first direct enzymatic method is reported for the synthesis of cis and trans beta-amino acid enantiomers through the lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of alicyclic beta-amino esters in organic media. High enantioselectivities (E usually >100) were observed when the Candida antarctica lipase B catalyzed reactions were performed with H2O (0.5 equivalents) in iPr2O at 65 degrees C. The

  据报道，第一种直接酶促方法是在有机介质中通过脂酶催化脂环式β-氨基酯的对映选择性水解来合成顺式和反式β-氨基酸对映体。当在65摄氏度下在iPr2O中以H2O（0.5当量）进行Candida antarctica脂肪酶B催化的反应时，观察到高对映选择性（E通常> 100）。容易分开。
• Mazza, vol. <3a> 33, p. 235
  作者：Mazza

  DOI：——

  日期：——
• Fungizide und herbizide Mittel sowie substituierte 2-Cyclohexen-1-yl-amin-Derivate und deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0376072B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• [EN] ENZYMATIC RESOLUTION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLI-C BETA-AMINO ACID AND ESTER ENATIOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION ENZYMATIQUE POUR LA PRÉPARATION D'ÉNANTIOMÈRES D'ACIDES ET D'ESTERS BÊTA-AMINÉS CYCLIQUES
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2007091110A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] The invention relates to a process for the preparation of cyclic ß-amino acid and ester enantiomers of general formula (I) wherein R is hydrogen or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl, aryl and heteroaryl, wherein each ring may optionally be condensed; A is alkylene or alkenylene, and one or more carbon atoms of each groups may optionally be replaced with one or more heteroatoms; Rl and R2 are hydrogen or halogen, =(O)n, optionally halogenated alkyl, alkylidene, alkoxy, optionally protected hydroxy, optionally protected amino, mono- or dialkylamino and optionally substituted phenyl, or Rl and R2 taken together with one or any two atoms of the ring to which they are attached, form a saturated, unsaturated or aromatic fused homo- or heterocyclic ring; n is 0, 1 or 2; * denotes a chiral carbon atom; and the salts thereof, comprising the steps of hydrolysing a mixture of cyclic ß-amino ester enantiomers with a stereoselective hydrolytic enzyme, and separating the obtained acid enantiomer and the unreacted ester enantiomer. The invention provides an enzymatic resolution procedure for the preparation of enantiomers of both the cis- and trans-cyclic ß-amino acids and esters useful for the synthesis ' of biologically active agents.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation d'énantiomères d'acides et d'esters bêta-aminés cycliques de formule générale (I), où R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalcényle, cycloalcynyle, aryle et hétéroaryle éventuellement substitué, chaque noyau pouvant éventuellement être condensé; A représente un groupe alkylène ou alkénylène, et un ou plusieurs atomes de carbone de chaque groupe peuvent éventuellement être remplacés par un ou plusieurs hétéroatomes; R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un halogène, un groupe =(O)n, alkyle éventuellement halogéné, alkylidène, alcoxy, hydroxy éventuellement protégé, amino éventuellement protégé, mono- ou dialkylamino et phényle éventuellement substitué, ou R1 et R2 forment avec un ou deux atomes quelconques du noyau auquel ils sont attachés un noyau homocyclique ou hétérocyclique fusionné aromatique saturé ou insaturé; n vaut 0,1 ou 2; et * représente un atome de carbone chiral; et les sels de ceux-ci, le procédé consistant à hydrolyser un mélange d'énantiomères d'esters bêta-aminés cycliques avec une enzyme hydrolytique stéréosélective, et à séparer l'énantiomère d'acide obtenu et l'énantiomère d'ester non réagi. L'invention concerne une procédure de résolution enzymatique pour la préparation d'énantiomères d'acides et d'esters bêta-aminés cis- et trans-cycliques utiles pour la synthèse d'agents biologiquement actifs.
• Mazza, Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Fisiche e Matematiche, Naples, vol. <3a> 33, p. 235
  作者：Mazza

  DOI：——

  日期：——