ethyl 2-[(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate | 6607-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate
• 英文别名: N-methacryloyl-anthranilic acid ethyl ester；N-Methacryloyl-anthranilsaeure-aethylester；Benzoic acid, 2-[(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-(2-methylprop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 6607-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KKKIZVWFVJFGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoate 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-2-oxoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺的光化学：光环化与远距离氢提取之间的竞争

  摘要：

  已经研究了各种“ N-甲基丙烯酰基丙烯酰胺”（= N-（酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺）的光化学反应。在辐射下，酰基取代的苯甲酸酯1a - 1c和1o仅提供相应的2型基于喹啉的环化产物（表1）。相比之下，对苯甲酰基（Bz）取代的苯胺1e - 1h进行辐照，得到的是开链酰胺4e - 4h和环化产物2e - 2h的混合物。照射对位酰基取代的苯甲酸酯6a - 6e和6h提供了相应的5型喹啉基环化产物作为唯一产物（表2）。环化产物的形成图2a -图2c和1-20可以在以下方面进行合理化6 π π电子的环化，接着通过热[1,5]酰基转移，而化合物3P，5α - 5E，和5H可以通过解释6 π π电子的环化仅。开链酰胺4e – 4h的形成可能遵循一种涉及1,7-双基C和D型螺内酰胺的机制（Scheme）。如在X射线晶体学分析的基础上提出的，通过苯胺环上苯甲酰基的羰基O原子的激发羰基O原子进行的长距离ζ

  DOI：

  10.1002/hlca.200490298
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)amino]benzoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-3-methyl-2-oxoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,8-氢提取对2-酰基苯胺的N-（2-溴代烷酰基）衍生物进行分子内光环化

  摘要：

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590095

文献信息

• PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0907666A1

  公开（公告）日：1999-04-14
• [EN] PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES COMPRENANT DES COPOLYMERES AMPHIPHILES, POSSEDANT UN DOMAINE D'ENVELOPPE RETICULEE ET UN DOMAINE DE NOYAU UTILES ET AUTRES DANS DES APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997049387A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  [EN] Provided are particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain. Also provided are compositions comprising such particles, including pharmaceutical compositions, methods of making the present particles, and methods of using such particles, for example for delivery of pharmaceutically active agents.
  [FR] L'invention concerne des particules comprenant des copolymères amphiphiles, possédant un domaine d'enveloppe réticulé et un domaine de noyau interne. Des compositions sont également décrites qui englobent de telles particules, y compris des compositions pharmaceutiques, des procédés de fabrication des présentes particules et des procédés d'utilisation de telles particules pour l'administation, par exemple, d'agents pharmacologiquement actifs.
• [EN] PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES COMPRENANT DES COPOLYMERES AMPHIPHILES, POSSEDANT UN DOMAINE DE RETICULATION CROISEE ET UN DOMAINE DE NOYAU INTERNE, UTILISABLES EN PHARMACOLOGIE ET AUTRES APPLICATIONS
  申请人：——

  公开号：WO1997049736A2

  公开（公告）日：1997-12-31

  [EN] Provided are methods of inhibiting bile acid uptake from the gastrointestinal system and reducing blood serum cholesterol by administering to a mammal, such as a human, an effective amount of particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain.
  [FR] La présente invention fournit des méthodes d'inhibition des remontées d'acide biliaire du système gastro-intestinal et permet de réduire le cholestérol de sérum du sang en administrant à un mammifère, tel qu'un humain, une quantité efficace de particules comprenant des copolymères amphiphiles, possédant un domaine de réticulation croisée et un domaine de noyau interne.
• A Novel Intramolecular Photocyclization ofN-(2-Bromoalkanoyl) Derivatives of 2-Acylanilinesvia 1,8-Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Hiroyuki Koyama、Daigo Sasaki、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200590095

  日期：2005.5

  The photochemical reactions of different N-(2-acylphenyl)-2-bromo-2-methylpropanamides have been investigated. Irradiation of the N-unsubstituted anilides 1a–1c gave the corresponding dehydrobromination, cyclization, and bromo-migration products 2, 3, and 4, respectively (Table 1). Irradiation of the N-alkyl anilides 1e–1g afforded the corresponding deacylation and cyclization products 5 and 6, respectively

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。
• Photochemistry ofN-(2-Acylphenyl)-2-methylprop-2-enamides: Competition between Photocyclization and Long-Range Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Megumi Tabata、Hiroyuki Koyama、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200490298

  日期：2005.1

  explained by a 6π-electron cyclization only. The formation of the open-chain amides 4e–4h probably follows a mechanism involving a 1,7-diradical, C and a spirolactam of type D (Scheme). Long-range ζ-H abstraction by the excited carbonyl O-atom of the benzoyl group on the aniline ring is expected to proceed via a nine-membered cyclic transition state, as proposed on the basis of X-ray crystallographic analyses

  已经研究了各种“ N-甲基丙烯酰基丙烯酰胺”（= N-（酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺）的光化学反应。在辐射下，酰基取代的苯甲酸酯1a - 1c和1o仅提供相应的2型基于喹啉的环化产物（表1）。相比之下，对苯甲酰基（Bz）取代的苯胺1e - 1h进行辐照，得到的是开链酰胺4e - 4h和环化产物2e - 2h的混合物。照射对位酰基取代的苯甲酸酯6a - 6e和6h提供了相应的5型喹啉基环化产物作为唯一产物（表2）。环化产物的形成图2a -图2c和1-20可以在以下方面进行合理化6 π π电子的环化，接着通过热[1,5]酰基转移，而化合物3P，5α - 5E，和5H可以通过解释6 π π电子的环化仅。开链酰胺4e – 4h的形成可能遵循一种涉及1,7-双基C和D型螺内酰胺的机制（Scheme）。如在X射线晶体学分析的基础上提出的，通过苯胺环上苯甲酰基的羰基O原子的激发羰基O原子进行的长距离ζ