(9H-carbazol-9-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 114049-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 9-(4-methoxybenzoyl)-carbazole；Carbazol-9-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 114049-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: NELCESQYXCJBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  437.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物的研究第2部分1：一种新的光化学合成9H-吲哚并[3,2,1-de]菲啶9-9-，一个苯并鸟氨酸类似物

  摘要：

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89239-5
• 作为产物：
  描述：

  9-苯甲酰咔唑 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的研究。第1部分：N-芳酰基咔唑的光化学重排

  摘要：

  1-和3-芳基咔唑的合成已经通过N-芳基咔唑的光解以及咔唑的形成而实现，并且重排的产物比率是波长依赖性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96579-1

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazoles and <i>N</i>-Acylindoles: Electronically Activated Amides for N–C(O) Cross-Coupling by N_lp to Ar Conjugation Switch
  作者：Jonathan Buchspies、Md. Mahbubur Rahman、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01488

  日期：2020.6.19

  development of new amide precursors for selective, catalytic activation of carbon–nitrogen bonds in amides is a fundamental objective of this emerging reactivity manifold. We report the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylcarbazoles and N-acylindoles with arylboronic acids by a highly selective N–C(O) cleavage. The key amide bond ground-state destabilization stems from Nlp to Ar conjugation

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl carbazoles, phenoxazines and acridines from cyclic diaryliodonium salts
  作者：Nils Clamor、Mattis Damrath、Thomas J Kuczmera、Daniel Duvinage、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.20.2

  日期：——

  Abstract N-Acyl carbazoles can be efficiently produced through a single-step process using amides and cyclic diaryliodonium triflates. This convenient reaction is facilitated by copper iodide in p-xylene, using the commonly found activating ligand diglyme. We have tested this method with a wide range of amides and iodonium triflates, proving its versatility with numerous substrates. Beyond carbazoles

  抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2