N-Acetyl-N-(4-methylphenyl)glycine | 119656-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(4-methylphenyl)glycine
• 英文别名: 2-(N-(p-tolyl)acetamido)acetic acid；N-acetyl-N-p-tolyl-glycine；N-Acetyl-N-p-tolyl-glycin；(Acetyl-p-toluidino)-essigsaeure；N-p-Tolyl-acetursaeure；2-(N-acetyl-4-methylanilino)acetic acid
• CAS: 119656-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZDGFHSPRHNQBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-177.0 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  392.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(4-methylphenyl)glycine 在 N-乙酰-L-亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 4-碘基-3-硝基苯甲醚 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver sulfate 作用下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-p-tolyl-glycine ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以663 mg的产率得到N-Acetyl-N-(4-methylphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283

文献信息

• Plant growth promoter and method of plant growth promotion
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0194679A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  A plant growth promoter comprising as an active ingredient for plant growth promotion at least one pheny-Iglycine selected from the group consisting of (1) monomeric phenylglycines, (2) N-phenylglycylphenylglycines, and (3) cyclic dimers of phenylglycines.

  一种植物生长促进剂，含有至少一种苯甘氨酸作为促进植物生长的活性成分，该苯甘氨酸选自以下组别 (1) 单体苯甘氨酸、 (2) N-苯基甘氨酰苯基甘氨酸，以及 (3) 苯甘氨酸的环状二聚体。
• Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an N-acylglycine moiety
  作者：Jack DeRuiter、Blake E. Swearingen、Vinay Wandrekar、Charles A. Mayfield

  DOI：10.1021/jm00125a017

  日期：1989.5

  A number of N-benzoylglycines (6), N-acetyl-N-phenylglycines (7), N-benzoyl-N-phenylglycines (8), and tricyclic N-acetic acids (9-12) were synthesized as analogues of the N-acylglycine-containing aldose reductase inhibitors alrestatin and 2-oxoquinoline-1-acetic acid. Derivatives of 6, which represent ring-simplified analogues of alrestatin, are very weak inhibitors of aldose reductase obtained from rat lens, producing 50% inhibition only at concentrations exceeding 100 microM. Compounds of series 7 were designed as ring-opened analogues of the 2-oxoquinolines. While these derivatives are more potent than compounds of series 6 (IC50S of 6-80 microM), they are less active than the corresponding 2-oxoquinolines. Analogues of series 8 were designed as hybrid structures of both alrestatin and the 2-oxoquinoline-1-acetic acids. These compounds are substantially more potent than compounds of series 6 and 7 and display inhibitory activities comparable to or greater than alrestatin or the 2-oxoquinolines (IC50S of 0.1-10 microM). Of the rigid analogues of 8, the most potent derivative is benzoxindole (12) with an IC50 of 0.67 microM, suggesting that fusion of the two aromatic rings of 8 in a coplanar conformation may optimize affinity for aldose reductase in this series.
• Paal; Otten, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2592
  作者：Paal、Otten

  DOI：——

  日期：——
• Arbusow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1952, p. 653,661
  作者：Arbusow

  DOI：——

  日期：——
• Pishawikar; Shah, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/A, p. 7,9
  作者：Pishawikar、Shah

  DOI：——

  日期：——