(9H-carbazol-9-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 1105713-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: Carbazol-9-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；carbazol-9-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1105713-95-8
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃NO
• 分子量: 339.317
• InChiKey: XCLRDCDXFHPERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到9-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 二乙二醇二甲醚 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由环状二芳基碘盐合成N-酰基咔唑、吩恶嗪和吖啶

  摘要：

   抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.2

文献信息

• <i>N</i>-Acylcarbazoles and <i>N</i>-Acylindoles: Electronically Activated Amides for N–C(O) Cross-Coupling by N_lp to Ar Conjugation Switch
  作者：Jonathan Buchspies、Md. Mahbubur Rahman、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01488

  日期：2020.6.19

  development of new amide precursors for selective, catalytic activation of carbon–nitrogen bonds in amides is a fundamental objective of this emerging reactivity manifold. We report the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylcarbazoles and N-acylindoles with arylboronic acids by a highly selective N–C(O) cleavage. The key amide bond ground-state destabilization stems from Nlp to Ar conjugation

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。
• Nickel-Catalyzed Addition of C–C Bonds of Amides to Strained Alkenes: The 1,2-Carboaminocarbonylation Reaction
  作者：Yuri Ito、Syun Nakatani、Ryota Shiraki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c09265

  日期：2022.1.19

  C(aryl)–C(═O) bonds of aryl amides can be activated and added across alkenes with the aid of a nickel catalyst. This 1,2-carboaminocarbonylation reaction enables the dicarbofunctionalization of alkenes with an atom economy of 100%.

  在镍催化剂的帮助下，芳基酰胺的 C(芳基)-C(=O) 键可以被活化并加到烯烃上。这种 1,2-碳氨基羰基化反应能够以 100% 的原子经济性实现烯烃的二碳官能化。
• Synthesis of <i>N</i>-Acylcarbazoles through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation of 2-Haloacetanilides
  作者：Chun Lu、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3021727

  日期：2012.12.21

  N-Acylcarbazoles have been synthesized in moderate to good yields by the annulation of in situ generated arynes with 2-haloacetanilides in the presence of a palladium catalyst and CsF. Both C–C and C–N bonds are formed simultaneously, and a variety of functional groups are tolerated in this reaction.

  通过在钯催化剂和CsF存在下用2-卤代乙苯胺对原位生成的芳烃进行环化反应，已以中等至良好的产率合成了N-酰基咔唑。C–C和C–N键同时形成，并且在此反应中可以耐受多种官能团。
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解