N¹,N³-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)isophthalamide | 1402680-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)isophthalamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1402680-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: CSNZMRVLEJTKJE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)isophthalamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N¹,N³-bis(1-(2-(4-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  基于N 1，N 3-双-（1-肼基-1-氧代丙烷-2-基）间苯二甲酰胺的新型氨基酸衍生物的体外抗癌潜力和分子模型研究

  摘要：

  抽象的 一系列Ñ 1，N 3 -双（1-氧代丙-2-基）间苯二甲酰胺为基础的衍生物4 - 16制备，并通过不同的光谱工具证实它们的结构。新化合物的细胞毒性潜力4 - 16通过在结肠，肺和乳腺肿瘤细胞系的MTT测定法进行评估。化合物5对正常细胞系具有最显着的特异性抗癌活性，并具有安全性。检查了体外酶测定和一些凋亡参数，以阐明化合物5的作用方式。还对分子对接研究进行了模拟，以提供洞见并更好地理解其结构特征。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1613390
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N¹,N³-bis(1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  基于N 1，N 3-双-（1-肼基-1-氧代丙烷-2-基）间苯二甲酰胺的新型氨基酸衍生物的体外抗癌潜力和分子模型研究

  摘要：

  抽象的 一系列Ñ 1，N 3 -双（1-氧代丙-2-基）间苯二甲酰胺为基础的衍生物4 - 16制备，并通过不同的光谱工具证实它们的结构。新化合物的细胞毒性潜力4 - 16通过在结肠，肺和乳腺肿瘤细胞系的MTT测定法进行评估。化合物5对正常细胞系具有最显着的特异性抗癌活性，并具有安全性。检查了体外酶测定和一些凋亡参数，以阐明化合物5的作用方式。还对分子对接研究进行了模拟，以提供洞见并更好地理解其结构特征。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1613390

文献信息

• Bivalent Enzyme Inhibitors Discovered Using Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Alexandra J. Clipson、Venugopal T. Bhat、Iain McNae、Anne M. Caniard、Dominic J. Campopiano、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/chem.201201507

  日期：2012.8.20

  A bivalent dynamic covalent chemistry (DCC) system has been designed to selectively target members of the homodimeric glutathione‐S‐transferase (GST) enzyme family. The dynamic covalent libraries (DCLs) use aniline‐catalysed acylhydrazone exchange between bivalent hydrazides and glutathione‐conjugated aldehydes and the bis‐hydrazides act as linkers to bridge between each glutathione binding site. The

  已设计二价动态共价化学 (DCC) 系统以选择性靶向同源二聚体谷胱甘肽-S-转移酶 (GST) 酶家族的成员。动态共价文库 (DCL) 使用苯胺催化的二价酰肼和谷胱甘肽共轭醛之间的酰基腙交换，双酰肼充当连接每个谷胱甘肽结合位点的接头。发现所得 DCL 与不同 GST 同工酶的模板相容且高度敏感，其中最好的结果来自 M 和日本血吸虫(Sj) 类 GST，分别是癌症和热带病的目标。该方法产生了具有选择性纳摩尔亲和力的化合物（K i =61 n M 用于 mGSTM1-1）并证明 DCC 可用于同时询问二聚体蛋白不同亚基上的结合位点。