2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone | 43100-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-phenyl-1,4-benzoquinone；3,6-dichloro-2-phenyl-1,4-benzoquinone；3,6-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2,5-dichloro-3-phenyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dichlor-3-phenyl-[1,4]benzochinon；2-phenyl-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-Dichloro-3-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 43100-50-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂
• 分子量: 253.084
• InChiKey: LFUYKCYPRWRHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-dihydroxy-3-phenyl-6-p-tolyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  193.潜在的抗肿瘤药。第一部分多孔酸系列

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000936
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  528.羟基多酚酸和相关化合物作为亚油酸和亚油酸甲酯的抗氧化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002753

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• The Direct Arylation of Benzoquinones with Arylboronic Acid Promoted by Iron(II) Oxalate
  作者：Yibo Huang、Dan Guan

  DOI：10.3184/174751913x13794472538144

  日期：2013.11

  Arylations of various quinones with several arylboronic acids have been developed. The reactions proceed readily at ambient temperature using iron(II) oxalate as a catalyst and potassium persulfate as a co-oxidant. The mechanism is presumed to proceed through a nucleophilic radical addition to the quinone with in situ reoxidation of the resulting dihydroquinone.

  已经开发了多种醌与几种芳基硼酸的芳基化。该反应在环境温度下使用草酸铁 (II) 作为催化剂和过硫酸钾作为助氧化剂很容易进行。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。