1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole | 94377-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• CAS: 94377-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: QREZHCGVGKVZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5 °C
• 沸点：
  464.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone 在 TEA 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环烷吡咯和二苯酰肼作为环氧合酶-2的选择性抑制剂。

  摘要：

  新型1，3-二芳基环烷吡唑1和二苯酰肼2被鉴定为环氧合酶2的选择性抑制剂。吡唑环中1的1,3-二芳基取代模式将这些化合物与大多数已知的选择性COX-2抑制剂区分开，这些抑制剂在杂环或苯环的相邻位置包含两个芳基环。类似地，2中的两个苯环也被三个原子隔开。将讨论1和2中两个苯环和1中脂族环的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00041-x

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• AlCl3-promoted reaction of cycloalkanones with hydrazones: a convenient direct synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazoles and their analogues
  作者：Rima Laroum、Fabienne Berrée、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150988

  日期：2019.8

  The AlCl3-promoted reactions of cycloalkanones with hydrazones are described. This approach represents a mild and operationally simple method to access 2,3-diaryl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazoles and their analogues in good to moderate yields.

  描述了环烷酮与的AlCl 3促进的反应。这种方法代表了一种温和且操作简单的方法，可以以良好至中等的产率获得2,3-二芳基-4,5,6,7-四氢-1 H-吲唑及其类似物。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage in the Palladium-Catalyzed Aminohydroxylation of Allylic Hydrazones Using Atmospheric Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yu-Chen Chen、Ming-Kui Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01127

  日期：2015.6.5

  A C–C bond cleavage was observed in the palladium-catalyzed aminohydroxylation of allylic hydrazones, using atmospheric oxygen as the sole oxidant. This reaction could also proceed in a one-pot manner, starting from keto-alkene compounds and phenylhydrazine.

  使用大气中的氧气作为唯一氧化剂，在钯催化的烯丙基的氨基羟化反应中观察到AC–C键断裂。该反应也可以一锅法进行，从酮-烯烃化合物和苯肼开始。
• Palladium-catalyzed cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated ketones with arylhydrazines leading to 3-substituted 1-aryl-1 <i>H</i> -pyrazoles
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2900

  日期：2012.11

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated ketones are condensed with arylhydrazines to form hydrazones, which are in situ intramolecularly cyclized into 3‐substituted 1‐aryl‐1 H‐pyrazoles under a catalytic system of Pd(OAc)2/1,3‐bis(diphenylhosphino)propane (dppp)/NaOtBu. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  β-溴-α，β-不饱和酮与芳基肼缩合形成，在Pd（OAc）2 / 1,3的催化体系下原位分子内环化成3-取代的1-芳基-1  H-吡唑。-双（二苯甲硫基）丙烷（dppp）/ NaO t Bu。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.