1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine | 124882-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,2,4-triazol-3-amine；3-Amino-1,5-diphenyl-1,2,4-triazol；1,5-diphenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamine
• CAS: 124882-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: HNMMJXSXQSISNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine 、 苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到N,1,5-triphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed N-Arylation of C-Amino-1,2,4-triazoles with Arylboronic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500822700057
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-硫脲 在 氢氧化钾 、 苯 作用下， 生成 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Beardsley, American Chemical Journal, 1903, vol. 29, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective microwave synthesis and derivatization of 1,5-diaryl-3-amino-1,2,4-triazoles and a study of their cholinesterase inhibition properties
  作者：Sabrina Neves Santos、Gabriela Alves de Souza、Thiago Moreira Pereira、Daiana Portella Franco、Catarina de Nigris Del Cistia、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Renata Barbosa Lacerda、Arthur Eugen Kümmerle

  DOI：10.1039/c9ra04105b

  日期：——

  derivation of the amino group led to compounds able to inhibit cholinesterases with good IC50 of up to 1 μM. Also, the mode of action (mixed-type) and SAR analysis for this series of compounds was described by means of kinetic and molecular modelling evaluations, showing potential for this class of compounds as new scaffolds for this biological activity.

  在这里，我们描述了一种有效的一锅区域选择性合成方案的开发，以从N-酰基-N - Boc-硫代氨基甲酸酯获得N-保护或N-去保护的 1,5-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑. 这种使用微波辐射和低反应时间（最多 1 小时）的改进方案提供了所需的化合物，产率从 50% 到 84% 不等。这种化学方法可用于具有电子不同取代基的各种芳族基团。氨基的设计和正确衍生导致化合物能够以良好的 IC 50抑制胆碱酯酶高达 1 μM。此外，通过动力学和分子模型评估描述了该系列化合物的作用方式（混合型）和SAR分析，显示了该类化合物作为这种生物活性的新支架的潜力。
• 1, 2, 4 - Triazoles, III: New 1,5-Diaryl-3-(substituted amino)-1H-1,2,4-triazoles as Anti-inflammatory Agents
  作者：Éva Bozó、Géza Szilágyi、Judit Janáky

  DOI：10.1002/ardp.19893221003

  日期：——

  A series of 1,5‐diaryl‐3‐(substituted amino)‐1 H‐1,2,4‐triazoles was synthesized and assayed in the rat adjuvant induced arthritis model. Several compounds showed significant anti‐inflammatory activity.

  在大鼠佐剂诱导的关节炎模型中合成并测定了一系列 1,5-二芳基-3-（取代氨基）-1H-1,2,4-三唑。几种化合物显示出显着的抗炎活性。
• Negishi Approach to 1,5-Disubstituted 3-Amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Jeff Shen、Brian Wong、Chunang Gu、Haiming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02021

  日期：2015.10.2

  An efficient synthesis of 1,5-disubstituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been achieved via a Negishi coupling of aryl or vinyl bromides and 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles in the presence of Knochel’s base tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride (TMPZnCl·LiCl) and catalytic bis(di-tert-butylphenylphosphine)palladium chloride. This chemistry tolerates a variety of electronically

  通过芳基或乙烯基溴化物与1-取代的3-氨基-1 H -1,2的Negishi偶联，已实现了1,5-二取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的有效合成。在Knochel碱式四甲基哌啶基氯化锌氯化锂（TMPZnCl·LiCl）和催化双（二叔丁基苯基膦）氯化钯存在下的4-三唑。这种化学方法可耐受多种电子上不同的芳基或乙烯基溴化物和1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑。
• Method for reducing a susceptibility to tumor formation induced by 3-deoxyglucosone and precursors thereof
  申请人：Brown R. Truman

  公开号：US20060089316A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods of using various compounds, which are known to bind to 3-deoxyglucosone (3DG) or precursors thereof, in order to reduce a susceptibility to tumor formation and/or to prevent or delay onset of tumor formation induced by 3DG and its precursors. Also disclosed is the reduction of 3DG levels in high fructose corn syrop so that the high fructose corn syrup is less likely to induce tumor formation.

  公开了使用各种已知与3-脱氧葡萄糖酮（3DG）或其前体结合的化合物的方法，以减少对肿瘤形成的易感性和/或预防或延迟由3DG及其前体诱导的肿瘤形成。还公开了降低高果糖玉米糖浆中3DG水平的方法，以使高果糖玉米糖浆不太可能诱导肿瘤形成。
• Cuneo, Gazzetta Chimica Italiana, 1899, vol. 29, p. I 105
  作者：Cuneo

  DOI：——

  日期：——