2,6-bis(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine | 1189047-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 9-[2-[6-(2-Carbazol-9-ylphenyl)pyridin-2-yl]phenyl]carbazole
• CAS: 1189047-33-3
• 化学式: C₄₁H₂₇N₃
• 分子量: 561.685
• InChiKey: CJFCTDRPLDHMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine 、 咔唑 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2,6-bis(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有邻位键的高度扭曲的有机分子作为OLED中天蓝色热激活延迟荧光发射体的有效双极性主体

  摘要：

  通过咔唑/ 3,6-二叔丁基咔唑与2,6-双（2-溴苯基）吡啶之间的乌尔曼偶合反应，设计并合成了两种新的主体材料CzDPPy和tCzDPPy 。对它们的单晶结构，热，电化学，光电和双极载流子传输性质进行了充分研究。由于咔唑在邻位的位阻在二苯基吡啶的位置，CzDPPy和tCzDPPy都适应了高度扭曲的分子构象，可以有效地最小化它们的π共轭，并赋予它们分别为2.67和2.64 eV的高三重态能量。通过使用CzDPPy和tCzDPPy作为主体材料并使用1,2-双（咔唑-9-基）-4,5-二氰基苯（2CzPN）作为天蓝色TADF发射器来制造有机发光器件（OLED）。基于CzDPPy的TADF OLED实现了34.8 cd A -1的峰值电流效率，33.1 lm W -1的功率效率和16.0％的外部量子效率，以及100时（0.18，0.34）的令人满意的CIE坐标cd m -2。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.07.038

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,6-BIS[3'-(N-CARBAZOLYL)PHENYL]PYRIDINE COMPOUND
  申请人：BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US20160311799A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to “a method for synthesizing 2,6-bis[3′-(N-carbazolyl)phenyl]pyridine compound”, and belongs to the field of chemical synthesis. In the present invention, a pyridine ring is formed by cyclization, the intermediate product can be directly used in the next reaction without purification and thus the process is very easy; the final product I will precipitate from the mixed reaction solution after the completion of the reaction, and the product can be very conveniently extracted.

  本发明涉及“合成2,6-双[3'-(N-咔唑基)苯基]吡啶化合物的方法”，属于化学合成领域。在本发明中，通过环化反应形成吡啶环，中间产物可以直接用于下一步反应而无需纯化，因此过程非常简单；在反应完成后，最终产物将从混合反应溶液中沉淀，产物可以非常方便地提取。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：NIPPON STEEL & SUMIKIN CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP2272828B1

  公开（公告）日：2018-06-27
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Sawada Yuichi

  公开号：US20110024735A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Disclosed is an organic electroluminescent device (organic EL device) that is improved in luminous efficiency, fully secured of driving stability, and of simple structure. The organic EL device comprises a light-emitting layer between an anode and a cathode piled one upon another on a substrate and the light-emitting layer comprises a phosphorescent dopant and a compound containing carbazolyl groups at both ends represented by the following formula (1) as a host material. In formula (1), X is independently CH optionally containing a substituent or N and L is a direct bond, an ethylene group, or an acetylene group.
• US8859109B2
  申请人：——

  公开号：US8859109B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Highly twisted organic molecules with ortho linkage as the efficient bipolar hosts for sky-blue thermally activated delayed fluorescence emitter in OLEDs
  作者：Jingfang Pei、Xiaoyang Du、Chao Li、Chuan Wang、Cong Fan、Haochen Tan、Bei Cao、Fangyi Huang、Silu Tao、Jingze Li

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.07.038

  日期：2017.11

  6-di-tert-butyl-carbazole and 2,6-bis(2-bromophenyl)pyridine. Their single-crystal structure, thermal, electrochemical, opt-electronic and bipolar carrier-transporting properties were fully investigated. Due to the steric hindrance of carbazole at the ortho positions of diphenylpyridine, both CzDPPy and tCzDPPy adapted highly twisted molecular conformation, which could effectively minimize their π conjugation and

  通过咔唑/ 3,6-二叔丁基咔唑与2,6-双（2-溴苯基）吡啶之间的乌尔曼偶合反应，设计并合成了两种新的主体材料CzDPPy和tCzDPPy 。对它们的单晶结构，热，电化学，光电和双极载流子传输性质进行了充分研究。由于咔唑在邻位的位阻在二苯基吡啶的位置，CzDPPy和tCzDPPy都适应了高度扭曲的分子构象，可以有效地最小化它们的π共轭，并赋予它们分别为2.67和2.64 eV的高三重态能量。通过使用CzDPPy和tCzDPPy作为主体材料并使用1,2-双（咔唑-9-基）-4,5-二氰基苯（2CzPN）作为天蓝色TADF发射器来制造有机发光器件（OLED）。基于CzDPPy的TADF OLED实现了34.8 cd A -1的峰值电流效率，33.1 lm W -1的功率效率和16.0％的外部量子效率，以及100时（0.18，0.34）的令人满意的CIE坐标cd m -2。