1-dimethylamino-2-p-nitrophenyl-ethylene | 20973-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-dimethylamino-2-p-nitrophenyl-ethylene
• 英文别名: 4-Nitro-ω-dimethylamino-styrol；4-nitro-beta-N,N-dimethylaminostyrene；N,N-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)ethenamine
• CAS: 20973-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LPBAERIJGIWGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-2-p-nitrophenyl-ethylene 在 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(bromomethyl)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-nitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 4-硝基甲苯 生成 1-dimethylamino-2-p-nitrophenyl-ethylene
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A replication complex inhibitors. Part 3: discovery of potent analogs with distinct core topologies

  摘要：

  In a recent disclosure,(1) we described the discovery of dimeric, prolinamide-based NS5A replication complex inhibitors exhibiting excellent potency towards an HCV genotype 1b replicon. That disclosure dealt with the SAR exploration of the peripheral region of our lead chemotype, and herein is described the SAR uncovered from a complementary effort that focused on the central core region. From this effort, the contribution of the core region to the overall topology of the pharmacophore, primarily vector orientation and planarity, was determined, with a set of analogs exhibiting < 10 nM EC50 in a genotype 1b replicon assay. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.086

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Synthesis of 4-Hetarylisoxazoles from Amino Acid-Derived Halogenoximes and Push-Pull Enamines
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Konstantin S. Gavrilenko、Irene B. Kulik、Alexander B. Rozhenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800753

  日期：2018.11.1

  Reaction of chloroximes with protected amino group and enamines bearing electron‐withdrawing groups at the β position (i.e. push‐pull enamines) under basic conditions led to 3,4‐disubstituted isoxazole derivatives bearing hetaryl, nitro, or difluoroacetyl group at the 4th position.

  导致在碱性条件下与保护的氨基chloroximes和烯胺轴承吸电子基团在β位置（即推挽式烯胺）的反应的3,4-二取代的异恶唑衍生物轴承杂芳基，硝基，或二氟乙酰基在4-个位置。
• 一种噻吩类化合物及其制备方法与应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN114989134A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种噻吩类化合物及其制备方法与应用。噻吩类化合物具有式M所示结构。该制备方法包括：结构式Ⅺ的化合物经缩合反应得到结构式Ⅹ的化合物；结构式Ⅹ的化合物与氰基化合物和单质硫在碱存在的条件下反应得到结构式IX的化合物；结构式IX的化合物与氯甲酸酯反应得到结构式M的噻吩化合物。其中，R1为OH、NH2、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基或苄氧基，R2为C1‑C6烷基或苄基。本发明有效地避免了现有技术中大量酸及恶臭试剂的使用，生产成本低、生产时间大幅度缩短，有利于大规模的工业化生产。
• Facile, Environmentally Friendly Synthesis of Benzaldehyde and Phenylacetaldehyde Analogs from Readily Available Toluene Derivatives
  作者：Liyan Dai、Jie Yu、Yingqi Chen、Shichao Yu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517366

  日期：2011.10.15

  A facile environmentally friendly synthesis of bezaldehyde and phenylacetaldehyde analogs from readily available toluene derivatives is described. Oxidation of the styrylamines by H(2)O(2) affords benzaldehydes in moderate yields, while the hydrolysis of styrylamines afforded phenylacetaldehyde analogs in good yields.
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 12, p. 4048 - 4056
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——