1-benzylideneamino-indole-2,3-dione | 10604-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylideneamino-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzylidenamino-indoline-2,3-dione；1-Benzylidenamino-indolin-2,3-dion；1-(phenylmethyleneamino)isatin；benzylideneaminoisatin；N-Benzyliden-amino-isatin；N-Benzylidenamino-isatin；1-(benzylideneamino)-1H-indole-2,3-dione；1-[(E)-benzylideneamino]indole-2,3-dione
• CAS: 10604-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DVZBWPYYJMHVSV-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylideneamino-indole-2,3-dione 以71的产率得到吲唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT

  摘要：

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该化合物是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N-(S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-基-1H-吲唑-3-羧酰胺盐酸盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能障碍的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病条件方面非常有用，尤其是大脑疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神和神经疾病。本方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。

  公开号：

  US20110172428A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛苯腙 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 1-benzylideneamino-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Becker, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS FOR THE PREPARATION OF INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID AND N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT
  申请人：Kuang Shan-Ming

  公开号：US20110172428A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention provides novel methods for preparing indazole-3-carboxylic acid 2, a key starting material for the manufacture of agonists or partial agonists of the nicotinic α-7 receptor, such as N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl salt 13. Nicotinic α-7 receptor agonists and partial agonists are being useful in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders. The present methods are useful for preparing indazole-3-carboxylic acid on scaled-up levels.

  本发明提供了制备吲唑-3-羧酸2的新方法，该物质是制造尼古丁α-7受体激动剂或部分激动剂的关键起始物质，例如N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐13。尼古丁α-7受体激动剂和部分激动剂在治疗与缺陷或功能失常的尼古丁乙酰胆碱受体相关的疾病状况中很有用，尤其是大脑相关的疾病，如治疗阿尔茨海默病和精神分裂症，以及其他精神疾病和神经系统疾病。目前的方法适用于大规模制备吲唑-3-羧酸。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF N-(S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE SALT
  申请人：Brice Jodie

  公开号：US20120004412A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention provides novel methods for preparing N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl salt 1, a nicotinic α-7 receptor ligand, that are useful for the scaled-up preparation of compound 1. Compound 1 is useful in the treatment of disease conditions associated with defective or malfunctioning nicotinic acetylcholine receptors, especially of the brain, such as for the treatment of Alzheimer's disease and schizophrenia, as well as other psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了一种新颖的制备N—(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide HCl盐1的方法，这是一种对缩放制备化合物1有用的烟碱α-7受体配体。化合物1在治疗与缺陷或功能失常的烟碱乙酰胆碱受体相关的疾病条件中具有用途，特别是在治疗阿尔茨海默病和精神分裂症等大脑疾病，以及其他精神疾病和神经系统疾病方面。
• Process for preparing a pharmaceutically active compound (granisetron)
  申请人：Puig Torres Salvador

  公开号：US20050124650A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to a process for preparing granisetron, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which comprises: a) cyclisation of a compound of formula (I) in an inert solvent and at a temperature between 0-100° C., in the presence of a strong acid, in order to yield the compound of formula (II); b) methylation of the compound of formula (II), with an alkylating agent, in the presence of a base, in an inert solvent and at a temperature between 0° C.-160° C., and with optional formation of a pharmaceutically acceptable salt. The process of the invention yields a granisetron of high purity, preventing impurities due to demethylation, by carrying out the methylation after rather than before cyclisation and with a higher yield.

  本发明涉及一种制备格拉司琼或其药学上可接受的盐的工艺，该工艺包括： a) 在惰性溶剂中，在强酸存在下，在 0-100 摄氏度的温度下，对式 (I) 化合物进行环化反应，以得到式 (II) 化合物； b) 在碱存在下，用烷基化剂对式 (II) 化合物进行甲基化反应、b) 在惰性溶剂中，在碱存在下，在 0° C.-160° C.的温度下，用烷基化剂将式 (II) 化合物甲基化，并可选择生成药学上可接受的盐。本发明的工艺通过在环化后而不是环化前进行甲基化，可以得到高纯度的格拉司琼，避免了因脱甲基化而产生的杂质，而且产率较高。
• PETERSEN S.; HEITZER H., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 280-282
  作者：PETERSEN S.、 HEITZER H.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GRANISETRON
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0882045B1

  公开（公告）日：2004-06-23