1-(2'-Benzofuroyl)-ethan-1-one-2-dimethylsulfonium bromide | 119269-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2'-Benzofuroyl)-ethan-1-one-2-dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: [2-(1-Benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl](dimethyl)sulfanium bromide；[2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 119269-86-2
• 化学式: Br*C₁₂H₁₃O₂S
• 分子量: 301.204
• InChiKey: INOCWFGWFHUAGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Benzofuroyl)-ethan-1-one-2-dimethylsulfonium bromide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2'-Benzofuroyl)hydroxamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与异羟肟酰卤的反应：几种异恶唑、咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶和苯-1,2,4-三嗪衍生物的合成

  摘要：

  苯并呋喃基异恶唑啉 (3) 与丙烯腈、N-甲苯基-马来酰亚胺和活性亚甲基化合物反应，分别得到异恶唑啉 4、吡咯烷基[3,4-d]异恶唑啉 5 和异恶唑衍生物 6,7。亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶10和咪唑并[1,2-a]嘧啶12分别通过3与2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶反应得到。3 还与邻苯二胺和邻氨基苯硫酚反应，分别得到二氢苯并三嗪 13 和苯并噻二嗪 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211217
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-(溴乙酰基)苯并呋喃 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(2'-Benzofuroyl)-ethan-1-one-2-dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  与异羟肟酰卤的反应：几种异恶唑、咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,2-a]嘧啶和苯-1,2,4-三嗪衍生物的合成

  摘要：

  苯并呋喃基异恶唑啉 (3) 与丙烯腈、N-甲苯基-马来酰亚胺和活性亚甲基化合物反应，分别得到异恶唑啉 4、吡咯烷基[3,4-d]异恶唑啉 5 和异恶唑衍生物 6,7。亚硝基咪唑并[1,2-a]吡啶10和咪唑并[1,2-a]嘧啶12分别通过3与2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶反应得到。3 还与邻苯二胺和邻氨基苯硫酚反应，分别得到二氢苯并三嗪 13 和苯并噻二嗪 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211217

文献信息

• A cascade oxidation/[4 + 1] annulation of sulfonium salts for synthesis of polyfunctional furans: DMSO as one carbon source
  作者：Wen-Ming Shu、Shuai Wang、Xun-Fang Zhang、Jian-Xin He、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c9ob00443b

  日期：——

  A novel DMSO-involved cascade reaction of stabilized sulfonium salts has been established for direct construction of polyfunctional furans. This one-pot sequential reaction involving in situ generated α-methylene sulfonium salts was followed by [4 + 1] annulation with sulfur ylides. Notably, DMSO plays a very important role in this transformation, not only as a solvent but also as one carbon source

  已建立了一种新型的DMSO涉及的稳定sulf盐的级联反应，用于直接构建多官能呋喃。涉及原位生成的α-亚甲基sulf盐的一锅顺序反应，然后用硫酰化物进行[4 +1]环化。值得注意的是，DMSO在这一转变中扮演着非常重要的角色，不仅作为溶剂，而且作为一种碳源。
• Abdelhamid, Abdou O.; Attaby, Fawzy A.; Zaki, Mayssoune Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 403 - 410
  作者：Abdelhamid, Abdou O.、Attaby, Fawzy A.、Zaki, Mayssoune Y.

  DOI：——

  日期：——